methyl (2R)-2-amino-2-thiophen-2-ylacetate | 548772-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 548772-49-2
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: NIQYTSNCFFGUMC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-thiophen-2-ylacetate 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-amino-(5-chlorothiphen-2-yl)acetic acid methyl ester hydrochloride 、 (S)-amino-(5-chlorothiphen-2-yl)acetic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mono-Chlorination of Electron-Rich Arylalkyl- and Heteroarylalkyl-amines and Amino Acids Using Sulfuryl Chloride

  摘要：

  硫酰氯用于对富电子的芳基烷基和杂芳基烷基胺及氨基酸进行单氯化，采用温和高效的一锅法转化，可直接纯化。对胺类的保护不是必需的，且手性氨基酸的消旋化程度较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37362

文献信息

• Enantioselective synthesis of monocyclic .BETA.-lactams related to nocardicins via (2+2) cycloaddition reaction.
  作者：OSAMU NAKAGUCHI、TERUO OKU、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.3985

  日期：——

  Monocyclic β-lactams related to nocardicins were enantioselectively synthesized from phthal-imidoacetyl chloride and hexahydro-1, 3, 5-triazines (4) via a [2+2] cycloaddition reaction. The preparation and biological activity of some typical acyl derivatives are also described.

  与诺卡菌素相关的单环β-内酰胺是通过[2+2]环加成反应，从邻苯二甲酰亚胺氯化物和六氢-1, 3, 5-三嗪（4）选择性合成的。还描述了某些典型酰基衍生物的制备及生物活性。
• KAMIYA, TAKASI;XASIMOTO, SINSI;NAKAGUTI, OSAMU;OKU, TEHRUO;NAKAI, JOSIXAR+
  作者：KAMIYA, TAKASI、XASIMOTO, SINSI、NAKAGUTI, OSAMU、OKU, TEHRUO、NAKAI, JOSIXAR+

  DOI：——

  日期：——
• Mono-Chlorination of Electron-Rich Arylalkyl- and Heteroarylalkyl-amines and Amino Acids Using Sulfuryl Chloride
  作者：Guixue Yu、Helen J. Mason、Kim Galdi、Ximao Wu、Lyndon Cornelius、Ning Zhao、Michael Witkus、William R. Ewing、John E. Macor

  DOI：10.1055/s-2003-37362

  日期：——

  Sulfuryl chloride has been used to mono-chlorinate electron-rich arylalkyl- and heteroarylalkyl-amines and amino acids in a mild and efficient one-pot transformation with straightforward purification­. Protection of the amines was not needed, and racemization of the chiral amino acids was minimal.

  硫酰氯用于对富电子的芳基烷基和杂芳基烷基胺及氨基酸进行单氯化，采用温和高效的一锅法转化，可直接纯化。对胺类的保护不是必需的，且手性氨基酸的消旋化程度较低。