(R)-4-{(S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester | 210631-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-{(S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 210631-19-9
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₁₁
• 分子量: 672.733
• InChiKey: PFRIYMKHCNBJTM-DFAYCFGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  224.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{(S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-4-{(S)-2-[2-((3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-4-carbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Immunomodulating Activity of Lipophilic Analogs of N-Acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine

  摘要：

  翻译结果： N-乙酰基诺鲁酰-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸肽（7）及其亲脂性6- O-十八烷酰（8）和6- O-（2-十四烷基十六烷酰）（9）衍生物已制备，并测试了它们的免疫佐剂活性和致热原性。化合物8和9的致热原性比Muramoyl-dipeptide（MDP）和norMDP类似物7低。在细胞介导的免疫中，两种亲脂性衍生物8和9都比MDP更好的佐剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19980590
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{(S)-2-[2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(R)-4-{(S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-acetylamino]-butyrylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Immunomodulating Activity of Lipophilic Analogs of N-Acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine

  摘要：

  翻译结果： N-乙酰基诺鲁酰-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸肽（7）及其亲脂性6- O-十八烷酰（8）和6- O-（2-十四烷基十六烷酰）（9）衍生物已制备，并测试了它们的免疫佐剂活性和致热原性。化合物8和9的致热原性比Muramoyl-dipeptide（MDP）和norMDP类似物7低。在细胞介导的免疫中，两种亲脂性衍生物8和9都比MDP更好的佐剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19980590