2-methoxy-3-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline | 820977-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline
• 英文别名: Quinoline, 2-methoxy-3-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-2-yl]-
• CAS: 820977-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: FGHVSIXJZJTOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-2-yl]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以Pd催化串联CN /铃木偶联为关键步骤的KDR激酶抑制剂的高效合成

  摘要：

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。

  DOI：

  10.1021/jo062228w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methoxy-3-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-2-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  以Pd催化串联CN /铃木偶联为关键步骤的KDR激酶抑制剂的高效合成

  摘要：

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。

  DOI：

  10.1021/jo062228w

文献信息

• Substituted indoles and a process for preparing substituted indoles
  申请人：Davies W Ian

  公开号：US20070054921A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The instant invention is directed to novel compounds of Formulae (I) and (II), as wells a process for preparing compounds of Formula (II). The process comprises a palladium-catalyzed reductive cyclization of a compound of Formula (I) to produce a compound of Formula (II).

  本发明涉及式（I）和（II）的新化合物，以及制备式（II）的方法。该方法包括通过钯催化的还原环化反应将式（I）的化合物还原为式（II）的化合物。
• Efficient Syntheses of KDR Kinase Inhibitors Using a Pd-Catalyzed Tandem C−N/Suzuki Coupling as the Key Step
  作者：Yuan-Qing Fang、Robert Karisch、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo062228w

  日期：2007.2.1

  A family of four potent KDR kinase inhibitors containing an indol-2-yl quinolin-2-one structure was utilizing a Pd-catalyzed tandem C−N and C−C coupling sequence.

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。