[(2R,3S)-2,3-dipropyloxiran-2-yl]-trimethylsilane | 83511-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R,3S)-2,3-dipropyloxiran-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 83511-20-0
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: ZNJXCTAHGMQBIS-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2,3-dipropyloxiran-2-yl]-trimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基-4-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Protodesilylation reactions of simple .beta.-hydroxysilanes (and .alpha.-hydroxysilanes). Homo-Brook rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a069
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Chloro-4-octene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S)-2,3-dipropyloxiran-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  伍尔兹-菲蒂希制备乙烯基硅烷的立体化学

  摘要：

  氯乙烯，溴化物和碘化物与钠和三甲基甲硅烷基氯的反应生成乙烯基硅烷已显示具有立体特异性，几乎完全保留了双键构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88586-0

文献信息

• Regiochemical Effect of an α-Trimethylsilyl Group on Epoxide Reactions with Non-nucleophilic Bases
  作者：Paul F. Hudrlik、Laykea Tafesse、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1021/ja972256j

  日期：1997.12.1
• Stereochemistry of the wurtz-fittig preparation of vinylsilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni、Sadhana Jain、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88586-0

  日期：1983.1

  The reactions of vinyl chlorides, bromides and iodides with sodium and trimethylsilyl chloride to give vinylsilanes have been shown to be stereospecific, with nearly complete retention of double bond configuration.

  氯乙烯，溴化物和碘化物与钠和三甲基甲硅烷基氯的反应生成乙烯基硅烷已显示具有立体特异性，几乎完全保留了双键构型。
• Protodesilylation reactions of simple .beta.-hydroxysilanes (and .alpha.-hydroxysilanes). Homo-Brook rearrangements
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/ja00388a069

  日期：1982.12