1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-4-chloro-5-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)imidazole | 361486-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-4-chloro-5-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: [4-[4-Chloro-5-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)imidazol-1-yl]phenyl]sulfanylmethyl acetate
• CAS: 361486-25-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClFN₂O₃S
• 分子量: 406.865
• InChiKey: JPQKAIHDBMISRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-4-chloro-5-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)imidazole 在 sodium hydroxide 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[4-chloro-5-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)imidazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-3-methoxybenzyliden)-4-methylsulfinylaniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-[4-(acetoxymethylsulfanyl)phenyl]-4-chloro-5-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• Novel imidazole derivatives with anti-inflammatory activity
  申请人：——

  公开号：US20030176481A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Novel imidazole derivatives of formula I and their salts, solvates and prodrugs, wherein the meanings of the different radicals are as shown in the description. Said compounds are useful as anti-inflammatory agents. 1

  新型咪唑衍生物的化学式I及其盐类、溶剂合物和前药，其中不同基团的含义如描述中所示。这些化合物可用作抗炎药物。
• NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP1270559A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Novel imidazole derivatives of formula I and their salts, solvates and prodrugs, wherein the meanings of the different radicals are as shown in the description. Said compounds are useful as anti-inflammatory agents.

  式 I 的新型咪唑衍生物及其盐类、溶剂和原药，其中不同基团的含义如描述所示。所述化合物可用作抗炎剂。
• US6743816B2
  申请人：——

  公开号：US6743816B2

  公开（公告）日：2004-06-01