3-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: (4-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)methanol
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• 分子量: 130.103
• InChiKey: AHTUATRETKQQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-chloromethyl-4-methyl-furoxane
  参考文献：
  名称：

  新型杂化查尔酮衍生物作为血管舒张剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了进一步改善查尔酮的血管舒张活性，基于分子杂交策略设计合成了九种杂化查尔酮衍生物，它们与一氧化氮（NO）供体或1,4-二氢吡啶基（1,4-DHP）部分共轭。他们的血管舒张活性被评估在主动脉环与苯肾上腺素（PE）预收缩的内皮细胞。所有这些化合物均表现出优选的血管舒张活性，比其母体化合物更有效。化合物8c和15c是最有效的化合物，将成为开发新型血管松弛剂的有前途的结构模板。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.054
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Gasco, Andrea Marcello; Boschi, Donatella; Gasco, Alberto, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ursolic Acid Conjugates Containing a Furoxan Moiety
  作者：S. A. Popov、L. M. Kornaukhova、A. V. Shpatov、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s10600-016-1708-2

  日期：2016.5

  increased anti-inflammatory activity [3]. Derivatives of 1,2,5-oxadiazole-2-oxide (furoxan) can be used as the NO donor. The synthesis of the conjugate of diclofenac and a furoxan derivative that exhibited high anti-inflammatory activity was reported [4]. Furoxan derivatives have been reported to have also antithrombotic [5], vasodilating [6], and bactericidal [7] activities. According to the literature

  近来，非甾体抗炎药（NSAIDs）联合NO供体（NO-NSAIDs）引起了人们的关注，被认为是有前途的抗癌化疗药物[1]。与普通NSAIDs相比，NO-NSAIDs毒性低，副作用少，尤其是对胃肠道和肾脏的损害[2]。在与非甾体抗炎药的杂交中使用 NO 供体可产生协同作用并增加抗炎活性 [3]。1,2,5-oxadiazole-2-oxide (furoxan) 的衍生物可用作 NO 供体。据报道，双氯芬酸和呋喃烷衍生物的结合物的合成具有很高的抗炎活性[4]。据报道，呋喃西林衍生物还具有抗血栓形成 [5]、血管舒张 [6] 和杀菌 [7] 活性。据文献记载，微毒的熊果酸 (UA) 及其几种衍生物也具有显着的抗炎活性 [8]。Ursane 型化合物作为潜在的抗癌化疗药物正在被积极研究。制备了 UA 琥珀酸酯和呋喃衍生物的结合物 [9]。一些新化合物表现出超过 UA 和 5-氟尿嘧啶的细胞毒活性。在这里，我们交流了
• ——
  作者：Clara Cena、Sonja Visentin、Antonella Di Stilo、Donatella Boschi、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1023/a:1011072116210

  日期：——

  NO-donor properties, a series of "hybrid" 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs), bearing NO-donating furoxan moieties on the 3-positioned lateral ester chain were synthesized and pharmacologically characterized. Furazan analogues were also prepared and investigated for control purposes, because they are unable to release NO. METHODS Synthesis of the models was achieved by a modified Hantzsch approach. All of the

  用途为了获得具有混合的Ca2 +通道拮抗和NO供体特性的新型心血管药物，一系列“混合”的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）在3位侧酯上带有NO供体的呋喃烷部分合成链并进行药理学表征。还制备并研究了呋喃山类似物用于控制目的，因为它们无法释放NO。方法通过改进的Hantzsch方法实现了模型的综合。通过Griess反应，在存在大量过量的半胱氨酸的情况下，评估了所有最终的呋喃喃1,4-DHPs产生亚硝酸盐的能力。评估大鼠主动脉上的血管舒张活性，并表示为EC50和EC50MB值，分别在不存在和存在亚甲基蓝（MB）的情况下获得，众所周知的鸟苷酸环化酶抑制剂。通过[3H]-硝苯地平对大鼠皮质匀浆的置换实验，确定了对Ca2 +通道上1,4-DHP受体的亲和力，以IC50值表示。结果某些杂化化合物（衍生物15a，15b，16a和16b）显示出血管舒张活性，主要取决于它们的Ca2 +通道阻滞剂特性。相比之下
• Synthesis of Conjugates of Ursolic Acid 3-O-Succinate with NO-H2S Donors
  作者：S. A. Popov、L. M. Kornaukhova、A. V. Shpatov、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s10600-017-2061-9

  日期：2017.5
• Synthesis and biological evaluation of novel hybrid chalcone derivatives as vasorelaxant agents
  作者：Xiaowu Dong、Lilin Du、Zhichao Pan、Tao Liu、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.054

  日期：2010.9

  the vasorelaxant activities of chalcones, nine hybrid chalcone derivatives conjugated with nitric oxide (NO) donor or 1,4-dihydropyridyl (1,4-DHP) moiety were designed and synthesized based on molecular hybridization strategy. Their vasorelaxant activities were evaluated in aortic rings with endothelium pre-contracted with phenylephrine (PE). All of these compounds showed preferable vasorelaxant activities

  为了进一步改善查尔酮的血管舒张活性，基于分子杂交策略设计合成了九种杂化查尔酮衍生物，它们与一氧化氮（NO）供体或1,4-二氢吡啶基（1,4-DHP）部分共轭。他们的血管舒张活性被评估在主动脉环与苯肾上腺素（PE）预收缩的内皮细胞。所有这些化合物均表现出优选的血管舒张活性，比其母体化合物更有效。化合物8c和15c是最有效的化合物，将成为开发新型血管松弛剂的有前途的结构模板。
• Gasco, Andrea Marcello; Boschi, Donatella; Gasco, Alberto, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 811 - 814
  作者：Gasco, Andrea Marcello、Boschi, Donatella、Gasco, Alberto

  DOI：——

  日期：——