4-methyl-3-furoxancarbaldehyde | 123953-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-furoxancarbaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbaldehyde 2-oxide；4-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbaldehyde
• CAS: 123953-17-3
• 化学式: C₄H₄N₂O₃
• 分子量: 128.087
• InChiKey: MCZSGNOJDWUMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-furoxancarbaldehyde 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-formyl-3-methylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Fruttero, Roberta; Ferrarotti, Bruno; Serafino, Anna, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1345 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-3-methylfuroxan 以 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 以70%的产率得到4-methyl-3-furoxancarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型杂化查尔酮衍生物作为血管舒张剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了进一步改善查尔酮的血管舒张活性，基于分子杂交策略设计合成了九种杂化查尔酮衍生物，它们与一氧化氮（NO）供体或1,4-二氢吡啶基（1,4-DHP）部分共轭。他们的血管舒张活性被评估在主动脉环与苯肾上腺素（PE）预收缩的内皮细胞。所有这些化合物均表现出优选的血管舒张活性，比其母体化合物更有效。化合物8c和15c是最有效的化合物，将成为开发新型血管松弛剂的有前途的结构模板。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.054

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of the Trimeric Furoxan (= Furazan 2-Oxide) System, a New Potent Vasodilating Moiety
  作者：Andrea M. Gasco、Clara Cena、Antonella Di Stilo、Giuseppe Ermondi、Claudio Medana、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/hlca.19960790706

  日期：1996.10.30

  series of terfuroxan (= terfurazan trioxide) derivatives 1a–h and 2a–j are reported (Schemes 1 and 2). Structural assignments were confirmed principally by mass and 13C- and 1H-NMR spectroscopy. The extent and the initial rate of NO release in the presence of thiol cofactor was evaluated for each derivative. Vasodilator effects of all the terfuroxan derivatives were evaluated on endothelium-denuded strips

  据报道，一系列的呋喃喃（=三氟叔丁基）衍生物1a–h和2a–j的合成，结构表征和NO供体特性（方案1和2）。主要通过质量以及13 C-和1 H-NMR光谱确认结构归属。对于每种衍生物，评估在硫醇辅因子存在下NO释放的程度和初始速率。在用去甲肾上腺素预收缩的大鼠主动脉内皮剥除的条带上评估了所有特氟沙星衍生物的血管舒张作用。在10m̈M氧合血红蛋白（HbO 2），这是众所周知的NO清道夫。整个系列显示出高血管舒张力；活性最高的三氟呋喃（1a，b，g和2i）的效力是作为参考的三硝酸甘油酯的5-10倍（见表3）。在HbO 2存在下观察到的效能降低与NO参与血管舒张作用一致。4,3'：4'，4''连接（系列1；呋喃喃编号）产生了最有效的化合物。构象因素似乎在该活动中起重要作用。取代基的理化性质与衍生物的效力之间没有明确的关系。
• Calvino; Di Stilo; Fruttero, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 2, p. 321 - 334
  作者：Calvino、Di Stilo、Fruttero、Gasco、Sorba、Gasco

  DOI：——

  日期：——
• Gasco; Fruttero; Sorba, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 7, p. 921 - 925
  作者：Gasco、Fruttero、Sorba、Gasco、Budriesi、Chiarini

  DOI：——

  日期：——
• FRUTTERO, ROBERTA;FERRAROTTI, BRUNO;SERAFINO, ANNA;DI, STILO ANTONELLA;GA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1345-1347
  作者：FRUTTERO, ROBERTA、FERRAROTTI, BRUNO、SERAFINO, ANNA、DI, STILO ANTONELLA、GA+

  DOI：——

  日期：——