methyl (2S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino] hexanoate | 225114-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino] hexanoate
• 英文别名: (S)-methyl N6-benzyloxycarbonyl-6-amino-2-(bis((methoxycarbonyl)methyl)amino)hexanoate
• CAS: 225114-88-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₈
• 分子量: 438.478
• InChiKey: AFASASPJULZLMO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino] hexanoate 在 二硫化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (2S)-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-6-[2-(2-isothiocyanateethoxy) acetamido]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸标签将蛋白质/酶特异性地和可逆地固定在亚硝酸三乙酸改性的介孔二氧化硅上，以进行纯化或催化

  摘要：

  制备并表征了六种具有不同孔径和表面特征的用于特定且可逆的蛋白质固定的腈三乙酸改性的有序介孔二氧化硅（NTA-OMPS）。通过组氨酸配位，证明了镍-NTA-OMPS中通过细胞裂解物将基因工程改造的十一烯酸焦磷酸合酶（UPPs）和化学修饰的His-tagged辣根过氧化物酶（HRP）特异性固定在镍化NTA上，并通过基质辅助激光证实了这一点。解吸/电离飞行时间质谱和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳。在宽范围的酸性条件下，这些酶的渗漏可忽略不计。此外，组氨酸标签的长度也不同（His6，His4，His3，评估了应用于HRP的His1和His2），以找到有效络合的最小长度。酶促评估研究表明，OMPS的孔径对酶活性的影响极小，而化学实体（如在OMPS内表面定制的未反应巯基）在抑制酶活性和稳定性方面发挥了一定作用。在MCF‐S‐NTA，SBA‐S‐NTA和薄膜‐S‐NTA的内表面上含有未反应的巯丙基的情

  DOI：

  10.1002/chem.201101540
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-lysine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino] hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Polymerizable Metal-Chelating Lipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982397j

文献信息

• Synthesis of Nickel-Chelating Fluorinated Lipids for Protein Monolayer Crystallizations
  作者：Waleed M. Hussein、Benjamin P. Ross、Michael J. Landsberg、Daniel Lévy、Ben Hankamer、Ross P. McGeary

  DOI：10.1021/jo802651p

  日期：2009.2.20

  branched hydrocarbon tail to confer fluidity of the monolayer, (ii) a perfluorinated central core for detergent resistance, and (iii) a nickel-chelating hydrophilic headgroup to facilitate binding of recombinant, polyhistidine-tagged fusion proteins. Alkylations of fluorinated alcohols used in these syntheses proceed in good yields only with the application of prolonged sonication and, in some cases, in the

  已经合成了镍螯合脂质，用作膜蛋白二维结晶的功能化模板。这些形成单层的脂质已设计成具有三个不同的成分：（i）支链烃尾部赋予单层的流动性；（ii）具有耐洗涤剂性的全氟化中心核；（iii）镍螯合的亲水性头基重组的，带有多组氨酸标签的融合蛋白的结合。这些合成中使用的氟化醇的烷基化只有在进行长时间的超声处理后，在某些情况下，在相转移催化剂的存在下，才能以高收率进行。据报道，枯草芽孢杆菌形成了带有His标签的膜蛋白BmrA的2-D晶体。
• Enzyme-purification and catalytic transformations in a microstructured PASSflow reactor using a new tyrosine-based Ni-NTA linker system attached to a polyvinylpyrrolidinone-based matrix
  作者：Gerald Dräger、Csilla Kiss、Ulrich Kunz、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/b712804e

  日期：——

  The synthesis of a Ni-nitrilotriacetic acid (Ni-NTA) attached via a new tyrosine-based linker matrix on monolithic crosslinked poly(vinyl benzyl chloride)/poly(vinylpyrrolidinone) is described. This matrix is incorporated inside a microstructured PASSflow reactor which was used for automatic purification and immobilisation of His6-tagged proteins. These could be used as stable and highly active biocatalysts for the synthesis of (R)-benzoin (6), (R)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one (7) and 6-O-acetyl-D-glucal (17) in a flow-through mode.

  本文介绍了通过一种新型酪氨酸基连接基质在整体交联聚（乙烯基苄基氯）/聚（乙烯基吡咯烷酮）上连接镍-三乙酸氮（Ni-NTA）的合成过程。这种基质被整合到一个微结构的 PASSflow 反应器中，用于 His6 标记蛋白质的自动纯化和固定。这些蛋白质可用作稳定、高活性的生物催化剂，以流式方式合成(R)-安息香（6）、(R)-2-羟基-1-苯基-1-丙酮（7）和 6-O-乙酰基-D-葡萄糖醛（17）。
• A New Strategy for Intracellular Delivery of Enzyme Using Mesoporous Silica Nanoparticles: Superoxide Dismutase
  作者：Yi-Ping Chen、Chien-Tsu Chen、Yann Hung、Chih-Ming Chou、Tsang-Pai Liu、Ming-Ren Liang、Chao-Tsen Chen、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1021/ja3105208

  日期：2013.1.30

  We developed mesoporous silica nanoparticle (MSN) as a multifunctional vehicle for enzyme delivery. Enhanced transmembrane delivery of a superoxide dismutase (SOD) enzyme embedded in MSN was demonstrated. Conjugation of the cell-penetrating peptide derived from the human immunodeficiency virus 1 (HIV) transactivator protein (TAT) to mesoporous silica nanoparticle is shown to be an effective way to enhance transmembrane delivery of nanoparticles for intracellular and molecular therapy. Cu,Zn-superoxide dismutase (SOD) is a key antioxidant enzyme that detoxifies intracellular reactive oxygen species, ROS, thereby protecting cells from oxidative damage. In this study, we fused a human Cu,Zn-SOD gene with TAT in a bacterial expression vector to produce a genetic in-frame His-tagged TAT-SOD fusion protein. The His-tagged TAT-SOD fusion protein was expressed in E. coli using IPTG induction and purified using FMSN-Ni-NTA. The purified TAT-SOD was conjugated to FITC-MSN forming FMSN-TAT-SOD. The effectiveness of FMSN-TAT-SOD as an agent against ROS was investigated, which included the level of ROS and apoptosis after free radicals induction and functional recovery after ROS damage. Confocal microscopy on live unfixed cells and flow cytometry analysis showed characteristic nonendosomal distribution of FMSN-TAT-SOD. Results suggested that FMSN-TAT-SOD may provide a strategy for the therapeutic delivery of antioxidant enzymes that protect cells from ROS damage.