2,2'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)bis(cyclohexane-1,3-dione) | 1447759-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)bis(cyclohexane-1,3-dione)
• CAS: 1447759-78-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: BNXRAFGZHSDPEW-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)bis(cyclohexane-1,3-dione) 在 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到9-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氧杂八氢黄嘌呤C-核苷的合成

  摘要：

  由于碳水化合物与环状1,3-二羰基化合物之间的反应一般不会产生1,8-二氧杂八氢氧杂蒽，因此已设计了反应策略，通过使被酸不稳定的保护基和具有游离羟基的1,3,3-环己二酮或二甲酮。这些化合物中的某些对癌细胞的细胞毒性比对正常成纤维细胞的细胞毒性更大。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.067
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,2'-(((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)bis(cyclohexane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氧杂八氢黄嘌呤C-核苷的合成

  摘要：

  由于碳水化合物与环状1,3-二羰基化合物之间的反应一般不会产生1,8-二氧杂八氢氧杂蒽，因此已设计了反应策略，通过使被酸不稳定的保护基和具有游离羟基的1,3,3-环己二酮或二甲酮。这些化合物中的某些对癌细胞的细胞毒性比对正常成纤维细胞的细胞毒性更大。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.067