<3R-(3α,4aα,5α,8α,8aα)>- and <3R-(3α,4aβ,5β,8β,8aβ)>-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>hexahydro-8-nitrospiro<1H-2-benzopyran-7(3H),2'-<1,3>dioxolan>-3-ol | 225368-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: <3R-(3α,4aα,5α,8α,8aα)>- and <3R-(3α,4aβ,5β,8β,8aβ)>-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>hexahydro-8-nitrospiro<1H-2-benzopyran-7(3H),2'-<1,3>dioxolan>-3-ol
• CAS: 225368-30-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₇Si
• 分子量: 389.521
• InChiKey: MWPBQCAHTQWJJR-YSZZHOLASA-N

物化性质

• 沸点：
  477.927±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.197±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R-(3α,4aα,5α,8α,8aα)>- and <3R-(3α,4aβ,5β,8β,8aβ)>-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>hexahydro-8-nitrospiro<1H-2-benzopyran-7(3H),2'-<1,3>dioxolan>-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 次氯酸叔丁酯 、 4 A molecular sieve 、 苯基溴化硒 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl<(1'S,5'R)-5',6'-dihydro-3'-oxo-5'-<(triethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,7'(3'H)-<1,5><3>hexene<1,5>diyno<1H-2>benzopyran>-8'-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystal structure of (?)-calicheamicinone

  摘要：

  Diels-Alder reaction between ketene acetal 3 and the beta-nitroacrylate ester 12 of (-)-8-phenylmenthol gave optically pure ketone 17. This substance was modified in such a way as to remove the chiral auxiliary and afford the epimeric silyl ethers 20M and 20m. Following procedures worked out using racemic materials, both 20M and 20m were converted into optically pure (-)-calicheamicinone (1). This is a crystalline substance, and an X-ray structure determination was carried out. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01140-5
• 作为产物：
  描述：

  <6S-(6α,7β,8β,9α)>-9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-nitro-8-(2-propenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-7-methanol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到<3R-(3α,4aα,5α,8α,8aα)>- and <3R-(3α,4aβ,5β,8β,8aβ)>-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>hexahydro-8-nitrospiro<1H-2-benzopyran-7(3H),2'-<1,3>dioxolan>-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystal structure of (?)-calicheamicinone

  摘要：

  Diels-Alder reaction between ketene acetal 3 and the beta-nitroacrylate ester 12 of (-)-8-phenylmenthol gave optically pure ketone 17. This substance was modified in such a way as to remove the chiral auxiliary and afford the epimeric silyl ethers 20M and 20m. Following procedures worked out using racemic materials, both 20M and 20m were converted into optically pure (-)-calicheamicinone (1). This is a crystalline substance, and an X-ray structure determination was carried out. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01140-5