3-hydroxy-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1309673-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one；3-hydroxy-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1309673-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: HUZDUGPJGHEUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium perborate 、 copper diacetate 、 (E)-2-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoreductive Generation of Radicals from Epoxides and Aziridines
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Rémy Pellet、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/anie.201007571

  日期：2011.5.2

  It's a trap! Both epoxides and aziridines substituted by an aryl ketone can be reduced efficiently using visible‐light photoredox catalysts. The radicals generated were trapped by allyl sulfones, and formed α‐branched β‐hydroxy or amino derivatives with high diastereocontrol (see scheme; dtbbpy=4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine, ppy=2‐phenylpyridine).

  这是一个陷阱！使用可见光的光氧化还原催化剂可以有效地还原被芳基酮取代的环氧化物和氮丙啶。产生的自由基被烯丙基砜捕获，并形成具有高非对映控制性的α支链β-羟基或氨基衍生物（请参阅方案； dtbbpy = 4,4'-diter-叔丁基-2,2'-bipyridine ，ppy = 2 -苯基吡啶）。