methyl (E)-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-enoate | 465531-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 465531-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄Si
• 分子量: 336.503
• InChiKey: NXNRCHFKUIGRCT-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-enoate 在 氟化氢吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (E)-3-benzyloxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A New, General Entry to 3,5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetramates

  摘要：

  通过还原胺化-内酰胺化顺序，以 (E)-3- 苄氧基-4-氧代丁烯-2-烯酸甲酯 7 为原料，以良好的总收率制备了多种 3,5- 未取代的 4-O- 苄基四甲酸酯 10。本文介绍了制备这种结构单元以及各种 3-烷氧基类似物的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28522
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 、 苯甲醇 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (E)-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A New, General Entry to 3,5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetramates

  摘要：

  通过还原胺化-内酰胺化顺序，以 (E)-3- 苄氧基-4-氧代丁烯-2-烯酸甲酯 7 为原料，以良好的总收率制备了多种 3,5- 未取代的 4-O- 苄基四甲酸酯 10。本文介绍了制备这种结构单元以及各种 3-烷氧基类似物的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28522

文献信息

• A New, General Entry to 3,5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetramates
  作者：Franz F. Paintner、Marcel Metz、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2002-28522

  日期：——

  A variety of 3,5-unsubstituted 4-O-benzyl tetramates 10 was prepared in good overall yield from methyl (E)-3-benzyloxy-4-oxobut-2-enoate 7 by a reductive amination-lactamization sequence. An efficient approach to this building block as well as to various 3-alkoxy analogues is presented.

  通过还原胺化-内酰胺化顺序，以 (E)-3- 苄氧基-4-氧代丁烯-2-烯酸甲酯 7 为原料，以良好的总收率制备了多种 3,5- 未取代的 4-O- 苄基四甲酸酯 10。本文介绍了制备这种结构单元以及各种 3-烷氧基类似物的有效方法。