methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]a-GlcNAc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₅₇H₅₅NO₁₅
• 分子量: 994.061
• InChiKey: BGVVJFZUFZGGGD-JMOPIWMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DISAL glycosyl donors for efficient glycosylations under acidic conditions: Application to solid-phase oligosaccharide synthesis

  摘要：

  报告了在高效的路易斯酸促进糖基化反应中使用 DISAL（二硝基水杨酸甲酯）糖基供体的情况。在 CH2Cl2 或硝基甲烷中，在 LiClO4 的存在下，使用苄基和苯甲酰基保护的 DISAL 给体成功地在 O-6 或 O-4 处糖基化了 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖单糖受体。由此分离出的二糖收率在 35% 到 93% 之间。其他路易斯酸（如 FeCl3、TMSOTf 或 BF3-Et2O）也被证明能有效地对仲醇环己醇进行糖基化。不过，在合成二糖时，LiClO4 的温和活化可获得更高的产量。这种方法扩展到了通过骨架酰胺连接物（BAL）将 2-氨基锚定在聚苯乙烯支架上的 D-氨基葡萄糖衍生物的高效固相糖基化。

  DOI：

  10.1039/b105872j