Acetic acid (3S,3aS,5S)-3-tert-butoxy-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester | 135067-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aS,5S)-3-tert-butoxy-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester
• CAS: 135067-61-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: KCENOVIKWQAACA-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,5S)-3-tert-butoxy-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (7S)-tert-butoxy-2,2,7a-trimethyl-5,6,7,7a,8,8a-hexahydro-3aH-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-(5S)-ol
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 horse liver esterase 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Acetic acid (3S,3aS,5S)-3-tert-butoxy-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives

  摘要：

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85563-0