[(2S,5S)-5-hydroxy-7-methyl-3-oxooctan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 144069-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,5S)-5-hydroxy-7-methyl-3-oxooctan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 144069-35-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: PDGOAGHXANJYEK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-5-hydroxy-7-methyl-3-oxooctan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 hexakis(tert-butyl isocyanide)molybdenum 苯磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  由乳酸合成S-（-）-艾酚

  摘要：

  由乳酸的六步合成S-（-）-艾普森醇（树皮甲虫性信息素的组成部分）采用不对称的羟醛缩合和新颖的钼催化的烯丙基酯消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61256-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-methyl-2-oxopropyl 2,2-dimethylpropanoate 在 trimethylvinylsilane 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(2S,5S)-5-hydroxy-7-methyl-3-oxooctan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由乳酸合成S-（-）-艾酚

  摘要：

  由乳酸的六步合成S-（-）-艾普森醇（树皮甲虫性信息素的组成部分）采用不对称的羟醛缩合和新颖的钼催化的烯丙基酯消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61256-x

文献信息

• A synthesis of S-(−)-ipsenol from lactic acid
  作者：Berry M. Trost、Maria S. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61256-x

  日期：1992.8

  A six step synthesis of S-(−)-ipsenol, a constituent of the sex pheromone of the bark beetle, from lactic acid employs an asymmetric aldol condensation and a novel molybdenum catalyzed elimination of an allyl ester as key steps.

  由乳酸的六步合成S-（-）-艾普森醇（树皮甲虫性信息素的组成部分）采用不对称的羟醛缩合和新颖的钼催化的烯丙基酯消除作为关键步骤。