ethyl (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-3-methoxypropanoate | 1009642-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-3-methoxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-methoxy-3-[4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1009642-03-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₈
• 分子量: 427.495
• InChiKey: YXNHXIPDWCOHQV-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-3-methoxypropanoate 、 N-甲基-L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 水 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 叔丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Boc-(2S,3R)-β-MeO-Tyr(MEM)-N-Me-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定 Callipeltin E 绝对构型的 β-甲氧基酪氨酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  对甲氧基酪氨酸的所有非对映异构体的不对称合成是从肉桂酯衍生物开始的。通过四种非对映异构三肽的 1 H 和 13 C NMR 分析估计，卡利佩汀 E 中 β-甲氧基酪氨酸的立体化学为 2R、3R，每种三肽均含有 β-甲氧基酪氨酸异构体。从合成肽衍生物获得的这些结果与 D'Auria 通过降解程序获得的结果相同。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990848
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 (E)-ethyl 3-(4-((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)acrylate 、 碘甲烷 在 K2 sodium hydroxide 、 (DHQ)2AQN 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 水 、 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-3-methoxypropanoate 、 ethyl (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-3-methoxypropanoate 、 ethyl (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定 Callipeltin E 绝对构型的 β-甲氧基酪氨酸衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  对甲氧基酪氨酸的所有非对映异构体的不对称合成是从肉桂酯衍生物开始的。通过四种非对映异构三肽的 1 H 和 13 C NMR 分析估计，卡利佩汀 E 中 β-甲氧基酪氨酸的立体化学为 2R、3R，每种三肽均含有 β-甲氧基酪氨酸异构体。从合成肽衍生物获得的这些结果与 D'Auria 通过降解程序获得的结果相同。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990848