2-o-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 123612-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-o-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 2-o-Tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2-(2-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 123612-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• mdl: MFCD21400105
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ZVKPVHWRUSYCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-o-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209

文献信息

• Organocatalysis through Halogen-Bond Activation
  作者：Carsten Bolm、Angelika Bruckmann、Miguel Pena

  DOI：10.1055/s-2008-1042935

  日期：2008.4

  Haloperfluoroalkanes have been used as catalysts for the reduction of 2-phenylquinoline to its corresponding 1,2,3,4-tetrahydro derivative using a Hantzsch ester as reductand. The results suggest a substrate activation by halogen bonding.

  全氟烷烃被用作催化剂，将2-苯基喹啉还原为其相应的1,2,3,4-四氢衍生物，采用汉茨施酯作为还原剂。结果表明，卤素键合促进了底物的活化。
• Electron Sharing Ability of Organic Radicals. X. Alpha-Substituted Tetrahydro-quinolines
  作者：Wilbur. Oldham、I. B. Johns

  DOI：10.1021/ja01267a013

  日期：1939.12
• GOLDSTEIN, STEVEN W.;DAMBEK, PAUL J., SYNTHESIS,(1989) N, C. 221-222
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、DAMBEK, PAUL J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline
  作者：Steven W. Goldstein、Paul J. Dambek

  DOI：10.1055/s-1989-27209

  日期：——

  The addition of various organometallic reagents to quinoline occurred solely at the 2-position of the heteroaromatic ring. The resultant 2-substituted 1,2-dihydroquinolines were then easily reduced with sodium in ethanol to the 1,2,3,4-tetrahydro species. The overall transformation of quinoline to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines was found to be favorable to the previous literature conditions, which required an intermediate oxidative step. The yields for the last step ranged from 42-98% but were generally greater than 80%.

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。