2-[hydroxy(6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)methyl]acryloylcyanide | 118158-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[hydroxy(6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)methyl]acryloylcyanide
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 118158-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: ZYVMIBZNYCRXJN-OXKBGPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-ethenide 、 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 生成 2-[hydroxy(6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)methyl]acryloylcyanide
  参考文献：
  名称：

  Influence of the structure of the sugar moiety on the cytotoxic and antiviral properties of sugar electrophiles.

  摘要：

  已经制备了带有2-硝基乙烯、1-氰基乙烯、3-硝基色烯-2-基或4-氰基色烯-2-基的受阻糖。它们的细胞毒性和化疗特性取决于糖部分的结构。其中一些对多瘤病毒具有活性的化合物是新抗病毒药物开发的先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3722

文献信息

• Steric determinants in diastereocontrol during Baylis–Hillman reaction of sugar-derived aldehydes
  作者：Palakodety Radha Krishna、A. Manjuvani、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.026

  日期：2005.8

  Diastereoselective Baylis-Hillman reaction using different sugar-derived aldehydes with various activated olefins afforded chiral multifunctional adducts in good yields. Steric factors that dictate and determine the diastereoselection will be discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRONCHET, JEAN M. J.;ZERELLI, SAMI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 217-232
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、ZERELLI, SAMI

  DOI：——

  日期：——