1-cyano-ethenide | 36259-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyano-ethenide
• 英文别名: Acrylnitrilanion；prop-2-enenitrile
• CAS: 36259-97-9
• 化学式: C₃H₂N
• 分子量: 52.0556
• InChiKey: IZWAXSVHAVATOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-ethenide 、 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 生成 2-[hydroxy(6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)methyl]acryloylcyanide
  参考文献：
  名称：

  Influence of the structure of the sugar moiety on the cytotoxic and antiviral properties of sugar electrophiles.

  摘要：

  已经制备了带有2-硝基乙烯、1-氰基乙烯、3-硝基色烯-2-基或4-氰基色烯-2-基的受阻糖。它们的细胞毒性和化疗特性取决于糖部分的结构。其中一些对多瘤病毒具有活性的化合物是新抗病毒药物开发的先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3722
• 作为产物：
  描述：

  methanolate 、 丙烯腈 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 甲醇 、 1-cyano-ethenide
  参考文献：
  名称：

  阴离子与活性烯烃在气相中的反应。流动余辉选择离子流管研究

  摘要：

  描述了阴离子与丙烯腈、丙烯醛、甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在室温下在 SIFT 条件下的反应。稳定的碳负离子，如苄基阴离子、氰甲基阴离子、环己二烯化物、丙酮烯醇化物和硝基甲基阴离子在与其他反应模式竞争的过程中添加到活性炭-碳双键上。对于丙烯腈和丙烯酸甲酯，以 1,4 或迈克尔方式加成，而对于丙烯醛和甲基乙烯基酮，1,2 加成与 1,4 加成完成。氢氧化物、甲醇盐、氟化物和氰化物不会通过任何一种方式添加到活化的烯烃中。提出了一种将氢化物从环己二烯转移到活化烯烃的机制

  DOI：

  10.1021/ja00181a003

文献信息

• Hypovalent radicals. 8. Identification of nucleophilic 1,2- and 1,4-addition processes with .alpha.,.beta.-unsaturated molecules in the gas phase
  作者：Richard N. McDonald、A. Kasem Chowdhury

  DOI：10.1021/ja00539a031

  日期：1980.9
• Solvent effects on ion-molecule reactions. Vinyl anions vs. conjugate addition
  作者：John E. Bartmess

  DOI：10.1021/ja00527a070

  日期：1980.3