2-allyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline | 94161-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: methyl 2-allylquinoline-1(2H)-carboxylate；methyl 2-prop-2-enyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 94161-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PABSRJKKJGZWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-methyl 2-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰基1,2-二氢喹啉的氧化C–H功能化

  摘要：

  描述了用于合成α-取代的1，2-二氢喹啉的模块化且有效的方法。在温和的不含金属的条件下，使用TEMPO氧铵盐作为氧化剂，容易获得的N-氨基甲酰基1,2-二氢喹啉会与一系列三氟硼酸钾进行氧化性C–H炔基化，烯基化和烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob01793f
• 作为产物：
  描述：

  methyl quinoline-1(2H)-carboxylate 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-allyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰基1,2-二氢喹啉的氧化C–H功能化

  摘要：

  描述了用于合成α-取代的1，2-二氢喹啉的模块化且有效的方法。在温和的不含金属的条件下，使用TEMPO氧铵盐作为氧化剂，容易获得的N-氨基甲酰基1,2-二氢喹啉会与一系列三氟硼酸钾进行氧化性C–H炔基化，烯基化和烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob01793f

文献信息

• Reaction of allylic tin reagents with nitrogen heteroaromatics activated by alkyl chloroformates: regioselective synthesis of .alpha.-allylated 1,2-dihydropyridines and change of the regioselectivity depending on methyl substituents at the allylic moiety
  作者：Ryohei Yamaguchi、Masataka Moriyasu、Michihiko Yoshioka、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo00250a018

  日期：1988.7
• Highly regioselective .alpha.-allylation of N-(alkoxycarbonyl)pyridinium salts by means of allyltin reagents
  作者：Ryohei Yamaguchi、Masataka Moriyasu、Michihiko Yoshioka、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo00202a031

  日期：1985.1
• YAMAGUCHI, RYOHEI;MORIYASU, MASATAKA, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 287-288
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、MORIYASU, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, RYOHEI;MORIYASU, MASATAKA;YOSHIOKA, MICHIHIKO;KAWANISI, MITUYO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3507-3512
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、MORIYASU, MASATAKA、YOSHIOKA, MICHIHIKO、KAWANISI, MITUYO+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl 1,2-dihydroquinolines
  作者：Ziqiang Liu、Lei Chen、Jing Li、Ke Liu、Jiaqi Zhao、Mengmeng Xu、Lei Feng、Ren-zhong Wan、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c7ob01793f

  日期：——

  A modular and efficient method for the synthesis of α-substituted 1,2-dihydroquinolines is described. Under mild metal-free conditions, readily available N-carbamoyl 1,2-dihydroquinolines undergo oxidative C–H alkynylation, alkenylation, and allylation with a range of potassium trifluoroborates using TEMPO oxoammonium salt as an oxidant.

  描述了用于合成α-取代的1，2-二氢喹啉的模块化且有效的方法。在温和的不含金属的条件下，使用TEMPO氧铵盐作为氧化剂，容易获得的N-氨基甲酰基1,2-二氢喹啉会与一系列三氟硼酸钾进行氧化性C–H炔基化，烯基化和烯丙基化。