3-methylenespiro<5,7>trideca-1,4-diene | 62985-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylenespiro<5,7>trideca-1,4-diene
• 英文别名: 3-Methylidenespiro[5.7]trideca-1,4-diene
• CAS: 62985-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: UVPMTEUEXXMBCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenespiro<5,7>trideca-1,4-diene 500.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以73%的产率得到双环[8.2.2]十四碳-10,12(1),13-三烯
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法对小型[ n ]对环芳烃的范围和局限性

  摘要：

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87572-4
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.7]十三-1,4-二烯-3-酮 、 亚甲基三苯基膦烷 以60%的产率得到3-methylenespiro<5,7>trideca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法对小型[ n ]对环芳烃的范围和局限性

  摘要：

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87572-4

文献信息

• van Straten,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 88
  作者：van Straten,J.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STRATEN J. W.; WOLF W. H.; BICKELHAUPT F., REC. TRAV. CHIM., 1977, 96, NO 3, 88
  作者：STRATEN J. W.、 WOLF W. H.、 BICKELHAUPT F.

  DOI：——

  日期：——
• Scope and limitations of the flash vacuum thermolysis approach to small [n]paracyclophanes
  作者：L.W. Jenneskens、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87572-4

  日期：1986.1

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylene-6-spirocyclohexa-1,4-dienes (2) was investigated as a synthetic approach to small [n]paracyclophanes 1 (1a, n = 8; 1b, n = 7; 1c, n = 6). The method was found to be preparatively attractive for 1a (80% yield), less so for 1b (7% useful yield), and not at all for 1c which was too unstable to survive the conditions of its formation. Besides 1, p-alkylstyrenes

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。