(-)-(1S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene | 809276-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (-)-(1S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene
• 英文别名: (1S,7aS)-4-bromo-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7-tetrahydroindene
• CAS: 809276-97-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO
• 分子量: 285.224
• InChiKey: MQAGDGIYMOEMDU-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-(1S,7aS)-4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过多重 Pd 催化转化合成新型对映体纯螺-B-去甲雌二醇类似物

  摘要：

  通过使用两个后续的 Pd 催化反应合成了新型四环螺环化合物 13。首先，邻溴苄基氯 1 与从 Hajos-Wiechert 酮中获得的对映纯硼酸酯 8 偶联，在化学选择性 Suzuki 型反应中得到 12，产率为 77%。出乎意料的是，分子内 Heck 反应没有提供环状化合物 6，而是提供含有季碳中心的螺环化合物 13，产率为 73%。Heck 反应也在微波辐射条件下进行，可以显着缩短反应时间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400263
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (-)-(1S,7aS)-4-bromo-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过多重 Pd 催化转化合成新型对映体纯螺-B-去甲雌二醇类似物

  摘要：

  通过使用两个后续的 Pd 催化反应合成了新型四环螺环化合物 13。首先，邻溴苄基氯 1 与从 Hajos-Wiechert 酮中获得的对映纯硼酸酯 8 偶联，在化学选择性 Suzuki 型反应中得到 12，产率为 77%。出乎意料的是，分子内 Heck 反应没有提供环状化合物 6，而是提供含有季碳中心的螺环化合物 13，产率为 73%。Heck 反应也在微波辐射条件下进行，可以显着缩短反应时间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400263

文献信息

• Synthesis of a Novel Enantiopure Spiro-B-norestradiol Analogue by Multiple Pd-Catalyzed Transformations
  作者：Lutz F. Tietze、J. Matthias Wiegand、Carsten A. Vock

  DOI：10.1002/ejoc.200400263

  日期：2004.10

  The novel tetracyclic spiro compound 13 was synthesized by the use of two subsequent Pd-catalyzed reactions. Firstly, the ortho-bromobenzyl chloride 1 was coupled with the enantiopure boronic ester 8, obtained from the Hajos−Wiechert ketone in a chemoselective Suzuki-type reaction to give 12 in 77% yield. Unexpectedly, the intramolecular Heck reaction then did not provide the annulated compound 6,

  通过使用两个后续的 Pd 催化反应合成了新型四环螺环化合物 13。首先，邻溴苄基氯 1 与从 Hajos-Wiechert 酮中获得的对映纯硼酸酯 8 偶联，在化学选择性 Suzuki 型反应中得到 12，产率为 77%。出乎意料的是，分子内 Heck 反应没有提供环状化合物 6，而是提供含有季碳中心的螺环化合物 13，产率为 73%。Heck 反应也在微波辐射条件下进行，可以显着缩短反应时间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)