环戊酮-D4 | 36219-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊酮-D4
• 英文名称: cyclopentanone-3,3,4,4-d₄
• 英文别名: Cyclopentanone-3,3,4,4-D4；3,3,4,4-tetradeuteriocyclopentan-1-one
• CAS: 36219-23-5
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 88.0862
• InChiKey: BGTOWKSIORTVQH-LNLMKGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酮-D4 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 19.0h， 以1.80 g的产率得到环戊酮-D8
  参考文献：
  名称：

  环戊基阳离子中构象和超共轭的核磁共振同位素位移和微扰 MO 研究

  摘要：

  1-甲基环戊基阳离子通过由..β..-氘化引起的C/sup +/ 处NMR同位素位移的可加性特征显示具有扭曲构象。trans-2,5-d/sub 2/ 同位素异构体的同位素位移小于基于可加性的预期。这种小的同位素偏移是由于同位素对构象平衡的影响，而这种影响仅在扭曲构象中才有可能。1-(4-氟苯基)环戊基阳离子也存在于扭曲构象中。在这些和其他阳离子中 ..beta..-CD/sub 2/ 与..beta..-CD/sub 3/ 效应的比率表明内环亚甲基键的超共轭比环外甲基键更强。基于 MINDO/3 计算和扰动方法的理论模型，

  DOI：

  10.1021/ja00271a001
• 作为产物：
  描述：

  己二酸-d10 在 Ba(OD)2 、 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 环戊酮-D4
  参考文献：
  名称：

  环戊酮中 CH···O 氢键的有力实验证据：重新审视 ν(CO) 模式的分裂

  摘要：

  通过广泛的振动研究，包括温度和溶剂变化研究、同位素取代以及单体和二聚体结构和光谱的从头计算，重新评估了环戊酮中 ν(CO) 模式的分裂分配。结果表明，将ν(CO)模式的分裂分配给费米共振是基于几个错误的观察结果，并提供了通过CH···O氢键进行分子缔合的强有力的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jp034568g

文献信息

• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS UTILISÉS COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2019089468A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Compounds are provided to modulate the C5a receptor. The compounds have the following Formula (I) including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明提供了用于调节C5a受体的化合物。这些化合物具有以下式（I），包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Strong Experimental Evidence of CH···O Hydrogen Bonds in Cyclopentanone:  The Splitting of the ν(CO) Mode Revisited
  作者：Pedro D. Vaz、Paulo J. A. Ribeiro-Claro

  DOI：10.1021/jp034568g

  日期：2003.8.1

  The assignment of the splitting of the ν(CO) mode in cyclopentanone is reassessed through an extensive vibrational study, including temperature and solvent variation studies, isotopic substitution, and ab initio calculations of monomer and dimer structures and spectra. The results show that the assignment of the splitting of the ν(CO) mode to Fermi resonance is based on several of erroneous observations

  通过广泛的振动研究，包括温度和溶剂变化研究、同位素取代以及单体和二聚体结构和光谱的从头计算，重新评估了环戊酮中 ν(CO) 模式的分裂分配。结果表明，将ν(CO)模式的分裂分配给费米共振是基于几个错误的观察结果，并提供了通过CH···O氢键进行分子缔合的强有力的实验证据。
• NMR isotope shift and perturbational MO study of conformation and hyperconjugation in cyclopentyl cations
  作者：James H. Botkin、David A. Forsyth、Dennis J. Sardella

  DOI：10.1021/ja00271a001

  日期：1986.5

  possible in the twist conformation. The 1-(4-fluorophenyl)cyclopentyl cation also exists in the twist conformation. The ratio of ..beta..-CD/sub 2/ to ..beta..-CD/sub 3/ effects in these and other cations indicates that hyperconjugation is stronger for endocyclic methylene bonds than for exocyclic methyl bonds. A theoretical model, based on MINDO/3 calculations and a perturbational approach, provides a possible

  1-甲基环戊基阳离子通过由..β..-氘化引起的C/sup +/ 处NMR同位素位移的可加性特征显示具有扭曲构象。trans-2,5-d/sub 2/ 同位素异构体的同位素位移小于基于可加性的预期。这种小的同位素偏移是由于同位素对构象平衡的影响，而这种影响仅在扭曲构象中才有可能。1-(4-氟苯基)环戊基阳离子也存在于扭曲构象中。在这些和其他阳离子中 ..beta..-CD/sub 2/ 与..beta..-CD/sub 3/ 效应的比率表明内环亚甲基键的超共轭比环外甲基键更强。基于 MINDO/3 计算和扰动方法的理论模型，