(1'R,2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1'-methyl-2'-oxo-2'-pyrrolidin-1'-ylethyl ester | 566202-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (1'R,2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1'-methyl-2'-oxo-2'-pyrrolidin-1'-ylethyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl] (2R,3R)-5-bromo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 566202-74-2
• 化学式: C₂₉H₂₈BrNO₅
• 分子量: 550.449
• InChiKey: HXVJEFLGNFJQDE-MERSGSKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1'-methyl-2'-oxo-2'-pyrrolidin-1'-ylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 ammonium formate 、 二甲基氯化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 (3R,2'R,3'R)-3-[3'-{(3''-acetoxypropyl)-[4''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]carbamoyl}-2'-(4''-benzyloxyphenyl)-2',3'-dihydrobenzofuran-5'-yl]-3-[3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 (1'R,2R,3R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1'-methyl-2'-oxo-2'-pyrrolidin-1'-ylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-麻黄碱 A (Orantine) 的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja036011k

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ephedradine A (Orantine)
  作者：Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja036011k

  日期：2003.7.1

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-ephedradine A has been accomplished. The synthesis features an asymmetric C-H insertion reaction, an intramolecular ester-amide exchange reaction, and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction. Construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular aza-Wittig reaction.

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。
• Total synthesis of (−)-ephedradine A: an efficient construction of optically active dihydrobenzofuran-ring via C–H insertion reaction
  作者：Wataru Kurosawa、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.144

  日期：2004.10

  The stereocontrolled total synthesis of (−)-ephedradine A (1) has been accomplished. Construction of optically active dihydrobenzofuran-ring was performed by a novel asymmetric C–H insertion reaction. After an intramolecular ester–amide exchange reaction and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。