(2S,4R)-1-iodo-2,4-O-isopropylidene-5-hexene-2,4-diol | 116306-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-1-iodo-2,4-O-isopropylidene-5-hexene-2,4-diol
• 英文别名: (4R,6S)-4-ethenyl-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 116306-87-7
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: MFEJJTLDUIYZII-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-iodo-2,4-O-isopropylidene-5-hexene-2,4-diol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 124.28h， 生成 (2S,4R,5R,8S,10S)-(6Z)-1-O-benzyl-12-O-t-butyldimethylsilyl-4,5:8,10-di-O-isopropylidene-2-O-<(2-methoxyethoxy)methyl>-6-dodecene-1,2,4,5,8,10,12-heptol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 II。两性霉素 B 苷元的 C-1–C-12 片段的简便合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-erythro-pentofuranose (11) 被立体选择性地转化为 Witting 盐 8，对应于两性霉素 B 苷元的 C-1-C-6 部分（ 1) 在 8 个步骤中以 57% 的总收率。与 1 的 C-7-C-12 部分相对应的醛链段 9 或 10 也分 6 个步骤从 11 中衍生而来，总产率分别为 53% 或 38%。8 与 9 或 10 的 Wittig 缩合，然后四步转化得到 C-1–C-12 片段，(3S,5R,8R,9R,11S)-1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-12-iodo-3,5 :8,9-二-O-异亚丙基-11-O-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-dodecanehexol(4)or(2S,4R,5R,8R, 10S)-1,2-脱水-12-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4005
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-trihydroxypentanal 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2S,4R)-1-iodo-2,4-O-isopropylidene-5-hexene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 II。两性霉素 B 苷元的 C-1–C-12 片段的简便合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-erythro-pentofuranose (11) 被立体选择性地转化为 Witting 盐 8，对应于两性霉素 B 苷元的 C-1-C-6 部分（ 1) 在 8 个步骤中以 57% 的总收率。与 1 的 C-7-C-12 部分相对应的醛链段 9 或 10 也分 6 个步骤从 11 中衍生而来，总产率分别为 53% 或 38%。8 与 9 或 10 的 Wittig 缩合，然后四步转化得到 C-1–C-12 片段，(3S,5R,8R,9R,11S)-1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-12-iodo-3,5 :8,9-二-O-异亚丙基-11-O-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-dodecanehexol(4)or(2S,4R,5R,8R, 10S)-1,2-脱水-12-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4005

文献信息

• KINOSHITA, MITSUHIRO;MORIOKA, MASAHIKO;TANIGUCHI, MASATO;SHIMIZU, JUN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4005-4014
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、MORIOKA, MASAHIKO、TANIGUCHI, MASATO、SHIMIZU, JUN

  DOI：——

  日期：——