jerangolid D | 194804-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: jerangolid D
• 英文别名: (2R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 194804-95-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: OPNOLPXASWDPNP-HEDCXWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyl-3-oxohexanoate 在 草酰氯 、 三氯化铁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 jerangolid D
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid D的全合成

  摘要：

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/ja0691728

文献信息

• Total Synthesis of Jerangolid D
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ja0691728

  日期：2007.3.1

  A short and convergent synthesis of jerangolid D is described. As key steps, a Blaise reaction is employed to construct the lactone ring, a diastereoselective multicomponent Sakurai condensation leads to the dihydropyran ring, and the skipped diene is assembled using a modified Julia olefination.

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。