methyl 3,6-dimethyl-suberate | 120168-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,6-dimethyl-suberate
• 英文别名: dimethyl 3,6-dimethyloctanedioate；3,6-dimethyl-octanedioic acid dimethyl ester；3,6-Dimethyl-octandisaeure-dimethylester
• CAS: 120168-00-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: MGMSDBWOIHTCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dimethyl-suberate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,6-Dimethyl-octandisaeure
  参考文献：
  名称：

  DE652862

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  β-甲基戊二酸单甲酯 在 哌啶 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 3,6-dimethyl-suberate
  参考文献：
  名称：

  使用固体支撑的碱进行Kolbe碳-碳偶联电合成。

  摘要：

  我们已经开发出了一种新型的电解系统，用于基于羧酸（作为底物）和固体支持的碱之间的酸碱反应进行Kolbe碳-碳偶联电合成。在电解系统的基础上，成功地进行了各种羧酸的Kolbe电解，以中等至极好的收率提供了相应的均偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo801016f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of<i>sec</i>- and<i>tert</i>-Alcohols
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jie Liu、Rauf Razzaq、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201701950

  日期：2017.5.22

  A general palladium-catalyzed synthesis of linear esters directly from sec- and tert-alcohols is described. Compared to the classic Koch–Haaf reaction, which leads to branched products, this new transformation gives the corresponding linear esters in high yields and selectivity. Key for this protocol is the use of an advanced palladium catalyst system with L2 (pytbpx) as the ligand. A variety of aliphatic

  直接从直链酯的一般钯催化合成的仲-和叔-醇进行说明。与导致分支产物的经典科赫-哈夫反应相比，这种新的转化以高收率和选择性提供了相应的线性酯。该协议的关键是使用具有L2（py t bpx）作为配体的高级钯催化剂体系。可以直接使用多种脂族和苄醇，基准反应的催化剂效率非常出色（周转数高达89 000）。
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• Abderrahman, Ben Moufida; Laurent, Eliane; Marquet, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 571 - 578
  作者：Abderrahman, Ben Moufida、Laurent, Eliane、Marquet, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Staellberg; Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1950, vol. 2, p. 95,102
  作者：Staellberg、Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3331
  作者：Linstead et al.

  DOI：——

  日期：——