(6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone | 934623-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: (2R)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 934623-80-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BPZPRFRWXQAENM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-4-methoxy-5-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid D的全合成

  摘要：

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/ja0691728
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyl-3-oxohexanoate 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid D的全合成

  摘要：

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/ja0691728

文献信息

• Metathesis-based synthesis of 3-methoxy α,β-unsaturated lactones: total synthesis of (R)-kavain and of the C1–C6 fragment of jerangolid D
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.113

  日期：2008.2

  The total synthesis of (R)-kavain and of the C1-C6 fragment of jerangolid D has been achieved in nine and seven steps, respectively, from commercially available dimethyl D-Malate. A metathesis reaction of vinyl ethers and a sulfoxide-modified Julia olefination have been employed as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Jerangolid D
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ja0691728

  日期：2007.3.1

  A short and convergent synthesis of jerangolid D is described. As key steps, a Blaise reaction is employed to construct the lactone ring, a diastereoselective multicomponent Sakurai condensation leads to the dihydropyran ring, and the skipped diene is assembled using a modified Julia olefination.

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。