N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine methyl ester | 430474-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 430474-79-6
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₉
• 分子量: 578.619
• InChiKey: SOTYQDPGBGAOBQ-HXVKODTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(benzyl 2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 铂 氧气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191