tert-butyl-(S)-3-methyl-1-oxo-1-(6-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pyridin-2-ylamino)butan-2-ylcarbamate | 1193393-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(S)-3-methyl-1-oxo-1-(6-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pyridin-2-ylamino)butan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[6-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyridin-2-yl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1193393-19-9
• 化学式: C₂₀H₃₁N₅O₄
• 分子量: 405.497
• InChiKey: MKNWEOGGEGQQJF-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((6-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)pyridin-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到tert-butyl-(S)-3-methyl-1-oxo-1-(6-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pyridin-2-ylamino)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯胺-金属路易斯酸双功能催化：在酮的直接不对称醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900678
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 丙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 tert-butyl-(S)-3-methyl-1-oxo-1-(6-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pyridin-2-ylamino)butan-2-ylcarbamate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-p-tolylbutan-2-one 、 (4S)-4-hydroxy-4-p-tolylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺-金属路易斯酸双功能催化：在酮的直接不对称醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900678

文献信息

• Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis: Application to Direct Asymmetric Aldol Reaction of Ketones
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Ilya Budik、Hong Wang、Fu-Quan Bai、Hong-Xing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900678

  日期：2009.9

  Unprecedented bifunctional enamine–metal Lewis acid catalysts have been developed. In this bifunctional catalytic system, a tridentate ligand tethered with a chiral secondary amine was designed to solve the acid–base self-quenching problem leading to catalyst inactivation. This new bifunctional enamine–metal Lewis acid catalyst was found to catalyze aldol reactions of ketones efficiently in high yields

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）