(2S,3R,4S,5S,6R)-4-(benzyloxy)-2,3,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran | 69412-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-4-(benzyloxy)-2,3,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 69412-16-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: SGVYYYJIXWXTQA-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-4-(benzyloxy)-2,3,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-4-(benzyloxy)-2,3,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708