5-oxo-2,3,5-triphenylpentanoic acid | 53343-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5-oxo-2,3,5-triphenylpentanoic acid
• 英文别名: γ-Benzoyl-α,β-diphenyl-n-buttersaeure；(+/-)-threo-5-oxo-2.3.5-triphenyl-valeric acid；(+/-)-threo-5-Oxo-2.3.5-triphenyl-valeriansaeure；Niedrigerschmelzende δ-Oxo-α.β.δ-triphenyl-n-valeriansaeure
• CAS: 53343-91-2；70028-30-7；92633-07-3；92633-09-5；92633-10-8；109292-28-6；135765-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: HHNLFXXEVVXNLR-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,3,5-triphenylpentanoic acid 生成 threo-5-Oxo-2,3,5-triphenylpentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  The Action of Alkaline Reagents on Diphenylbenzoylbutyrolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a022
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-oxo-2,3,5-triphenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ISOMERIC ALPHA,BETA-DIPHENYL-DELTA-KETONIC ACIDS. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01372a027

文献信息

• NMR and X-ray Crystallographic Studies of the Conformation of a 3,4,6-Triphenyl-δ-Lactone
  作者：Jean A. Fuller-Stanley、James H. Loehlin、Kimberly A. Bolin、Genevieve Fairbrother、Fausta Nazaire

  DOI：10.1021/jo0155963

  日期：2002.1.1

  and the structure was determined by NMR and X-ray crystallography. The X-ray crystal structure showed that the delta-lactone adopts a boat conformation in the solid. The X-ray data showed a shortened C-O bond between the carbonyl carbon and the ether oxygen, consistent with delocalization involving the ester group. (1)H and (13)C NMR measurements in acetone-d(6) showed that the lactone is biased in

  合成了1-Oxa-3S，4S，6R-三苯基-2-环己酮及其对映体，并通过NMR和X射线晶体学确定了结构。X射线晶体结构表明，δ-内酯在固体中呈船形。X射线数据显示羰基碳和醚氧之间的CO键缩短，这与涉及酯基的离域一致。丙酮-d（6）中的（1）H和（13）C NMR测量表明内酯偏向于船形。在极性较小的溶剂氯仿-d（1）中，（1）H NMR耦合常数的变化表明平衡发生了变化，有利于刚性较低的扭转舟构象。内酯羰基在1740 cm（-）（1）处的IR吸收表明半椅子构型与NMR和X射线显示的船形的优势不一致。
• The Michael Condensation. I. The Behavior of Diethyl Phenylmalonate in the Michael Condensation
  作者：Ralph Connor

  DOI：10.1021/ja01338a044

  日期：1933.11
• Chhatwal,V.K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 158 - 160
  作者：Chhatwal,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meerwein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1918, vol. <2> 97, p. 243
  作者：Meerwein

  DOI：——

  日期：——
• Ivanoff; Vassileff, Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk, 1957, vol. 10, p. 121,123
  作者：Ivanoff、Vassileff

  DOI：——

  日期：——