1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)non-8-en-4-one | 402820-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)non-8-en-4-one
• CAS: 402820-96-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: VURUPIYKJQZZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)non-8-en-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1-((3aR,6aR,11bS)-5-Hydroxy-5-hydroxymethyl-7-methanesulfonyl-9-methoxy-1,2,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-pyrrolo[2,3-d]carbazol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环化进行的（+/-）-长春花碱正式全合成。

  摘要：

  已经实现了（+/-）-vindoline 1的正式全合成，其特征在于叠氮化碘代芳基叠氮化物19a产生的自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1021/ol0171618
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)non-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环化进行的（+/-）-长春花碱正式全合成。

  摘要：

  已经实现了（+/-）-vindoline 1的正式全合成，其特征在于叠氮化碘代芳基叠氮化物19a产生的自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1021/ol0171618

文献信息

• Formal Total Synthesis of (±)-Vindoline by Tandem Radical Cyclization
  作者：Sheng-ze Zhou、Sacha Bommezijn、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ol0171618

  日期：2002.2.1

  A formal total synthesis of (+/-)-vindoline 1 has been achieved featuring the tandem cyclization of radicals produced from the iodoaryl azide 19a.

  已经实现了（+/-）-vindoline 1的正式全合成，其特征在于叠氮化碘代芳基叠氮化物19a产生的自由基的串联环化。