Fmoc-Ser-OEt | 882041-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser-OEt
• 英文别名: (2S)-2-(N-(((9H-fluren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
• CAS: 882041-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: XMHNDDZMOAOQCY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  585.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser-OEt 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 二氟溴乙酸乙酯 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(N-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminoacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸盐的开环反应。β-氟芳基丙氨酸和4,4-二氟谷氨酸衍生物的合成

  摘要：

  1与在Cu，TMEDA和BrCF 2 CO 2 Et之间形成的铜配合物的开环反应以适中的产率产生旋光的4,4-二氟谷氨酸衍生物11a-d。环状氨基磺酸盐1与氟取代的芳基氯化镁的反应是通过铜催化的格氏试剂1,4-加成到原位形成的脱氢丙氨酸2上进行的。不论反应条件如何，氟化有机锌衍生物对1均不反应。而是分离了1与DMF的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.11.003
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸乙酯盐酸盐 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.6%的产率得到Fmoc-Ser-OEt
  参考文献：
  名称：

  一种制备Fmoc-Ser(tBu)-OH的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备Fmoc‑Ser(tBu)‑OH的方法，属于医药中间体化工技术领域。本发明解决的技术问题是提供制备Fmoc‑Ser(tBu)‑OH的方法。该方法包括如下步骤：a、Ser‑OR·HCl与Fmoc‑OSu反应，得到Fmoc‑Ser‑OR固体；b、Fmoc‑Ser‑OR固体、醋酸叔丁酯、高氯酸和叔丁醇混合，15～40℃反应后，调pH＝5～6，析出固体，过滤，洗涤，干燥，得到Fmoc‑Ser(tBu)–OR固体；c、水解：Fmoc‑Ser(tBu)–OR固体水解得到Fmoc‑Ser(tBu)‑OH产品。本发明方法，在先引入Fmoc基团，可以减少脱除皂化过程中的消旋风险，在引入叔丁基时采用醋酸叔丁酯、高氯酸、叔丁醇和Fmoc‑Ser‑OR中的羟基进行反应，操作简单可控，安全性好，所得产品手性纯度高，成本低，能有效缩短生产步骤，提高生产效率及产率，适应于现代工业生产。

  公开号：

  CN112094205B

文献信息

• Cesium (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenethiolate: A Reagent for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers Including Selected Cysteine and Homocysteine Derivatives
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Suneel P. Singh、Thomas A. Metcalf、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/ejoc.200801025

  日期：2009.2

  standard and sometimes troubling conjugate addition reaction of thiols to alkyl propiolates, a new reagent, cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate, is introduced. The cesium carbonate mediated methanolysis of (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate at low temperature creates cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate in solution. For base-insensitive and solvolytically stable electrophiles, efficient substitution

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,