2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide | 215661-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide
• CAS: 215661-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₁₀S
• 分子量: 485.472
• InChiKey: VWBCNOZPKCNBLM-ZSXDVEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  180.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-6-deoxy-6-triphenylphosphonioamino-β-D-mannopyranose p-tolylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1,6-脱水-6-脱氧糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要三苯基膦与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-糖基叠氮基叠氮化物的斯托丁格反应导致了端基异亚氨基正膦，该异位亚氨基正膦通过消除C-6处的磺酸盐而原位重排。将如此获得的1，6-脱水-6-脱氧-6-三苯基膦酰氨基-β-d-甘露糖盐转化为相应的2,3,4-三-O-乙酰基-6-氨基-1,6-脱水-盐。进一步被N-酰化或N-烷氧基羰基化的6-脱氧-β-d-甘露聚糖。这些产物的1 H和13 C NMR表明，由于酰胺键周围的旋转受限，在溶液中存在两个旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00089-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl azide 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1,6-脱水-6-脱氧糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要三苯基膦与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-糖基叠氮基叠氮化物的斯托丁格反应导致了端基异亚氨基正膦，该异位亚氨基正膦通过消除C-6处的磺酸盐而原位重排。将如此获得的1，6-脱水-6-脱氧-6-三苯基膦酰氨基-β-d-甘露糖盐转化为相应的2,3,4-三-O-乙酰基-6-氨基-1,6-脱水-盐。进一步被N-酰化或N-烷氧基羰基化的6-脱氧-β-d-甘露聚糖。这些产物的1 H和13 C NMR表明，由于酰胺键周围的旋转受限，在溶液中存在两个旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00089-5