1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 445302-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 445302-22-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: LDALVFKCZXOZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)imidazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为选择性c-Met抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯)甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 邻菲罗啉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为选择性c-Met抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.002

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。
• Imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151715A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Novel imidazole derivatives are disclosed. These compounds have a good affinity to the NMDA (N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers, which have a key function in modulating neuronal activity and plasticity which makes them key players in mediating processes underlying development of CNS as well as learning and memory formation. These compounds are useful in the control or treatment of diseases mediated by this receptor.

  揭示了新型咪唑衍生物。这些化合物对NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻滞剂具有良好的亲和力，这些受体在调节神经元活动和可塑性中起着关键作用，使它们成为介导中枢神经系统发育以及学习和记忆形成过程的关键因素。这些化合物在控制或治疗由这种受体介导的疾病中很有用。
• Novel 4-phenoxypyridine derivatives bearing imidazole-4-carboxamide and 1,2,4-triazole-3-carboxamide moieties: Design, synthesis and biological evaluation as potent antitumor agents
  作者：Ju Liu、Fang Liu、Zhen Li、Chunyan Li、Shuang Wu、Jiwei Shen、Huan Wang、Siyuan Du、Hao Wei、Yunlei Hou、Shi Ding、Ye Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105629

  日期：2022.3

  Two series of novel 4-phenoxypyridine derivatives containing imidazole-4-carboxamide and 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-3-carboxamide moieties were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activities against c-Met kinase and antiproliferative activities against MKN-45, A549 and H460 cancer cell lines. The results indicated that most of the compounds showed moderate to good

  合成了两个系列的新型 4-苯氧基吡啶衍生物，含有咪唑-4-甲酰胺和 4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分，并评估了它们的体外抑制作用对 c-Met 激酶的活性和对 MKN-45、A549 和 H460 癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有希望的化合物T14（c-Met IC 50值为 0.012 μM）对 MKN-45、A549 和 H460 细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.64 μM、1.92 μM 和 2.68 μM。他们初步的构效关系（SARs）研究表明，4-咪唑酰胺更优选作为连接部分，末端苯环上的吸电子基团（尤其是卤素基团）有利于提高抗肿瘤活性。
• Design and Synthesis of Novel 4-Phenoxyquinolines Bearing 3-Hydrosulfonylacrylamido or 1<i>H</i>-Imidazole-4-carboxamido Scaffolds as c-Met Kinase Inhibitors
  作者：Jiao Wang、Lijun Xie、Yu Wang、Xiaoqiang Wang、Shuancheng Xi、Tianfang Zeng、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.1002/ardp.201600307

  日期：2017.2

  A series of novel 6,7‐disubstituted‐4‐phenoxyquinoline derivatives bearing (E)‐3‐hydrosulfonylacrylamido or 1H‐imidazole‐4‐carboxamido moieties were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxicity against A549, MKN‐45, and HT‐29 cancer cell lines in vitro. All the target compounds showed moderate to significant cytotoxic activity against the tested cells with IC50 values ranging from 0.13

  设计、合成了一系列带有 (E)-3-氢磺酰基丙烯酰胺或 1H-咪唑-4-羧酰胺部分的新型 6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对 A549、MKN-45 和 HT-的细胞毒性29 种体外癌细胞系。所有目标化合物对受试细胞均显示出中等至显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.13 至 2.65 µM。进一步检查了其中五个对 c-Met 激酶的抑制活性，确定化合物 30 是一种有前景的药物（c-Met IC50 = 1.52 nM），其对 HT-29、MKN 的 IC50 值为 0.24、0.45 和 0.13 µM ‐45 和 A549 细胞，分别。
• Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US10820591B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及通式(I)化合物的用途，其中 M 和 D 的含义在描述中给出，用于控制动物害虫，特别是线虫。