N-(4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1416349-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(2-aminophenyl)but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1416349-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: LGUZVXLUAPOXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 sodium anthracenide 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 阿洛司琼
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对2-炔基苯胺的环状抗氮杂羧化反应

  摘要：

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00884
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-(4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对2-炔基苯胺的环状抗氮杂羧化反应

  摘要：

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00884

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Bicyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with Aldehydes: Ring-Fused 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201406959

  日期：2014.12.1

  A Sc(OTf)3‐catalyzed cascade Prins‐type cyclization reaction of o‐alkynylanilines, bearing a hydroxy or amine functionality, with aldehydes affords 1,2‐dihydroquinoline derivatives having an extra fused ring efficiently under mild reaction conditions. It is interesting to observe the reversed reactivity in the highly selective formation of 1,2‐dihydroquinoline derivatives instead of the formation of

  带有羟基或胺官能团的邻炔基苯胺的Sc（OTf）3催化级联Prins型环化反应与醛可在温和的反应条件下有效地提供具有额外稠合环的1,2-二氢喹啉衍生物。有趣的是，在高选择性地形成1,2-二氢喹啉衍生物而不是通常偏爱的吲哚衍生物的过程中观察到逆反应性。
• Tandem cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines with isocyanides triggered by intramolecular nucleopalladation: access to heterocyclic fused 2-aminoquinolines
  作者：Wanqing Wu、Meng Li、Jia Zheng、Weigao Hu、Chunsheng Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc02028k

  日期：——

  Herein, a novel strategy for the synthesis of various heterocyclic fused 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed tandem cyclization of o-alkynylanilines with isocyanides has been developed. This process includes trans-oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, elimination and 1,3-hydrogen migration. Besides high atom and step economy, this method shows good functional group compatibility with excellent

  在本文中，已经开发了一种新的策略，该策略通过钯催化的邻炔基苯胺与异氰化物的串联环合反应来合成各种杂环稠合的2-氨基喹啉。该过程包括反式-氧/氨基palpalpalation，异氰酸酯插入，消除和1,3-氢迁移。该方法除具有较高的原子和步骤经济性外，在温和的反应条件下，还具有良好的官能团相容性以及出色的化学和区域选择性。
• 一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成 方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108299423B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种二氢吡咯并2‑氨基喹啉类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，将高炔丙基胺、催化剂、氧化剂和配体溶于有机溶剂，再加入异腈，在80～100℃下搅拌反应，反应结束后，将反应液冷却至室温，反应经分离纯化，得到二氢吡咯并2‑氨基喹啉类化合物。本发明的合成方法以简单易得的高炔丙基胺作为原料，通过异腈迁移插入的串联环化发应，以常见的钯盐作为催化剂，廉价的铜盐作为氧化剂，构建得到具有极大药用价值的二氢吡咯并2‑氨基喹啉类化合物，具有原料简单易得、操作简便安全、条件温和以及原子经济性高的特点，对于目标产物的合成具备高效、便捷以及适用范围广等特点，在实际生产和应用中具有潜在价值。
• Gold-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Pictet–Spengler Reaction of 2-(4-Aminobut-1-yn-1-yl)anilines with Aldehydes: Synthesis of Tetrahydropyrido[4,3-<i>b</i>]indole Scaffolds
  作者：B. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S.Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1021/jo302068e

  日期：2012.12.21

  A domino cycloisomerization/Pictet–Spengler reaction of 2-(4-aminobut-1-yn-1-yl)aniline with aldehydes has been achieved using a AuIPrCl (5 mol %)/AgSbF6 (10 mol %) catalytic system to produce the corresponding 1-aryl-N-tosyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b] indole derivatives in good yields. This is the first report on the synthesis of tetrahydro pyrido[4,3-b]indole scaffolds through as tandem 5-endo-dig

  使用AuIPrCl（5 mol％）/ AgSbF 6（10 mol％）催化体系可实现2-（4-氨基丁-1-yn-1-基）苯胺与醛的多米诺环异构化/ Pictet-Spengler反应相应的1-芳基-N-甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚衍生物的收率很高。这是有关串联5-内挖-环化和Pictect-Spengler反应合成四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚支架的第一份报告。
• Cyclic <i>Anti</i>-Azacarboxylation of 2-Alkynylanilines with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Suhua Li、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00884

  日期：2016.6.3

  compounds for the synthesis of many biologically active compounds, efficiently under 1 atm of CO2. The readily available nature of the different starting materials and tolerance of various functional groups provide vast opportunities for the efficient construction of diversified libraries for bioactive compounds listed in Figure 1. As an example, this methodology has been applied to the synthesis of Lotronex

  直接抗2- alkynylanilines用CO -azacarboxylation 2由ZnEt介导2中观察到，得到吲哚-3-羧酸，一类用于许多生物活性化合物的合成中的重要化合物，有效地在1大气压的CO 2。不同原料的容易获得的性质以及对各种官能团的耐受性为有效构建图1中列出的生物活性化合物的多样化文库提供了巨大的机会。例如，该方法已用于合成Lotronex（一种药物）用于治疗肠易激综合症的分子。