2-fluoro-4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 127109-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；(2-Fluoro-4-nitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127109-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₁₂
• 分子量: 487.393
• InChiKey: DOJXYUAOOGWXSW-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 phenolindo-3'-fluorophenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到2-fluoro-4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. II. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides having an electron-withdrawing substituent as substrates for .BETA.-glucosidase.

  摘要：

  通过两条途径合成了五种葡萄糖苷：罗丹明基（1）、罗沙朱林基（2）、N-氧化苯酚吲哚苯基（3）、苯酚吲哚-3'-氟苯基（4）和苯酚吲哚-3'-氮苯基-β-D-葡萄糖苷（5）。化合物1、2和3通过直接糖苷化苯酚吲哚苯酚合成。化合物4和5通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（11和15）与对苯醌的缩合反应合成。这些葡萄糖苷（1-4）被β-葡萄糖苷酶水解，生成显示出高吸光度（ε : 22000-39000）的蓝色产物，被认为是β-葡萄糖苷酶检测的潜在底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3466

文献信息

• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Sugar ester derivatives, reagents for measurement of hydrolase activity and methods for measurement of hydrolase activity
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0346912A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  A sugar ester derivative of the general formula (I) wherein G stands for a group of the formula (A) or a group of the formula (B) wherein t means 0 or 1; at least one of R1 and R2 means an ester residue of a saturated or unsaturated fatty acid having 1 - 30 carbon atoms and the other group means hydrogen atom or acetyl group, and R3 means a group of the formula (C) wherein X means a halogen atom, m means an integer of 0 to 4, Y means hydroxy group, an alkoxy group, a carboxyl group or sulfonic acid group, n means 0 or 1 and Z means nitro group or nitrovinyl group and its use. The sugar ester derivative of the general formula (1) is useful as a substrate for the measurement of lipase or esterase activities, and the reagents and the methods for measuring lipase or esterase activities which comprise said sugar ester derivative as the substrate are excellent in terms of reproducibility and sensitivity and enable the measurement of lipase or esterase activities in accordance with rate-assay method by an easy procedure.

  通式（I）的糖酯衍生物 其中 G 代表式（A）的基团 或式（B）的基团 其中 t 表示 0 或 1；R1 和 R2 中至少一个表示具有 1-30 个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸的酯残基，另一个基团表示氢原子或乙酰基，R3 表示式（C）的基团 其中 X 指卤素原子，m 指 0 至 4 的整数，Y 指羟基、烷氧基、羧基或磺酸基，n 指 0 或 1，Z 指硝基或硝基乙烯基及其用途。 通式（1）的糖酯衍生物可用作测定脂肪酶或酯酶活性的底物，以所述糖酯衍生物为底物的测定脂肪酶或酯酶活性的试剂和方法具有良好的重现性和灵敏度，并能以简便的程序按照速率测定法测定脂肪酶或酯酶活性。
• TOKUTAKE, SHOICHI;KASAI, KOUICHI;TOMIKURA, TADASHI;YAMAJI, NOBUYUKI;KATO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3466-3470
  作者：TOKUTAKE, SHOICHI、KASAI, KOUICHI、TOMIKURA, TADASHI、YAMAJI, NOBUYUKI、KATO,+

  DOI：——

  日期：——
• US6162614A
  申请人：——

  公开号：US6162614A

  公开（公告）日：2000-12-19