2-Methoxy-1-azaazulene | 72788-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-1-azaazulene
• 英文别名: 2-Methoxycyclohepta[b]pyrrole
• CAS: 72788-64-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: IGEZRJFXQBBMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-1-azaazulene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl 2,3-diazatricyclo[6.5.0.02,6]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Abe, Noritaka; Odagiri, Kunihiko; Kakehi, Akikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2189 - 2194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-azaazulene 、 sodium methylate 在 甲醇 作用下， 生成 2-Methoxy-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Chemistry and industry, 1954, p. 1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate derivatives and 1-azaazulene derivatives with Grignard reagents, and alkyl- and aryllithium
  作者：Tadayoshi Morita、Noritaka Abe、Kahei Takase

  DOI：10.1039/b003078n

  日期：——

  Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate (1) and diethyl 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (11) with Grignard reagents, followed by dehydration with tetrachloro-1,2-benzoquinone, gave 2-, 4,- and 6-substituted addition–oxidation products. Grignards reagents have a tendency to react with 1 at the positions in the order of 2 > 4 > 6, while steric hindrance has a greater influence at the positions in order of 2 > 4 > 6. Reactions of 1 and 11 with phenyllithium and methyllithium gave similar results. On the other hand, on the reaction of diethyl 2-methoxyazulene-1,3-dicarboxylate (15), Grignard reagents attacked preferentially at the methoxy group, and 2-substituted products were obtained. Use of excess molar equivalents of Grignard reagents led to diaryl-substituted products. Reaction of 2-chloro-1-azaazulenes with Grignard reagents also gave similar addition–oxidation products, and reacted at the positions in the order 8 ≫ 4 > 6, whereas reaction of 2-methoxy-1-azaazulene with a Grignard reagent gave 1-azaazulen-2(1H)-one.

  二乙基azulene-1,3-二羧酸酯（1）和二乙基2-氯azulene-1,3-二羧酸酯（11）与格氏试剂反应，随后与四氯-1,2-苯并醌脱水，生成了2-、4-和6-取代的加成-氧化产物。格氏试剂倾向于按照2 > 4 > 6的顺序与1反应，而立体位阻在2 > 4 > 6的位置上有更大的影响。1和11与苯基锂和甲基锂的反应结果相似。另一方面，二乙基2-甲氧基azulene-1,3-二羧酸酯（15）的反应中，格氏试剂优先攻击甲氧基，得到2-取代产物。使用过量的格氏试剂会导致二芳基取代产物的形成。2-氯-1-氮杂azulenes与格氏试剂的反应也生成类似的加成-氧化产物，反应位置的顺序为8 ≫ 4 > 6，而2-甲氧基-1-氮杂azulene与格氏试剂的反应则生成1-氮杂azulen-2(1H)-酮。
• Fujii, Hiroyuki; Kawano, Izumi; Iwafuji, Kaoru, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 207 - 221
  作者：Fujii, Hiroyuki、Kawano, Izumi、Iwafuji, Kaoru、Sawae, Yoshiyuki、Nagamatsu, Kentaro、Abe, Noritaka

  DOI：——

  日期：——
• Frenzen, Gerlinde; Massa, Werner; Reimers, Uwe, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 441 - 446
  作者：Frenzen, Gerlinde、Massa, Werner、Reimers, Uwe、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• Abe, Noritaka; Mori, Makoto; Fujii, Hiroyuki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2002, # 1, p. 162 - 173
  作者：Abe, Noritaka、Mori, Makoto、Fujii, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——