1,3-bis-(p-Chlorphenyl)-3-phenylpropan-1-on | 67800-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(p-Chlorphenyl)-3-phenylpropan-1-on
• 英文别名: 1,3-bis(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 67800-15-1
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂O
• 分子量: 355.263
• InChiKey: ZXTAEZCZTKPXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 4-氯二苯甲醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1,3-bis-(p-Chlorphenyl)-3-phenylpropan-1-on
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化苯甲醇与芳基炔烃的加成 - 取代芳基酮的新合成

  摘要：

  使用廉价、无毒的 FeCl3 催化剂在硝基甲烷中开发了一种新的、有效的和直接添加苄醇与末端芳基炔的方法。该反应为在温和条件下合成取代芳基酮提供了一种简单的方法，并且该反应具有高度的原子经济性。几个取代的末端炔烃与各种取代的苄醇进行了平稳的反应。富电子炔烃比中性或缺电子炔烃反应更有效，产率更高。在开发的协议中可以容忍广泛的功能组。分离出该反应的中间体，并提出了可能的机制。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800713

文献信息

• Reactions of unsaturated acid halides—IV
  作者：R.G. Shotter、K.M. Johnston、J.F. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88113-7

  日期：1978.1

  Aluminium chloride-catalysed acylations and alkylations of monohalogenobenzenes with cinnamoyl chloride has been studied. Under strictly homogeneous conditions, alkylation was increasingly favoured relative to acylation as the primary reaction along the series: benzene

  已经研究了氯化铝催化的单卤代苯与肉桂酰氯的酰化和烷基化。在严格均质的条件下，相对于酰化而言，烷基化越来越受到关注，因为酰化是沿着该系列的主要反应：苯<氟苯<溴代苯<氯代苯。更改为非均相条件（使用CS 2作为稀释剂的过量催化剂）保留了该顺序，但伯烷基化相对增强。在均相反应中加入硝基苯比烷基化更能抑制烷基化。