2,2-dimethyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 764663-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 764663-00-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: GEMRFGDWLOSKJP-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-methylpropenyl)-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035