4-aza[5]helicene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-aza[5]helicene
• 英文别名: 7-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17,19,21-undecaene
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: ACNQYIYYQUJKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza[5]helicene 、 cis-[PtCl₂(NCEt)(PPh₃)] 反应 96.0h， 以85%的产率得到cis-PtCl₂(PPh₃)(4-aza[5]helicene)
  参考文献：
  名称：

  氮杂[ n ] hel烯铂配合物的合成和结构性质：顺式和反式立体化学的控制

  摘要：

  报道了从顺式-PtCl 2（NCEt）（PPh 3）以及在氮原子的位置和稠合环数上均不同的配体获得的氮杂庚烯铂配合物的合成和结构表征。这些通式为PtCl 2（n H m）（PPh 3）（n＝ 4、5；m＝ 5、6）的方平面络合物主要显示出顺式构型。然而，通过X射线结晶学分析，我们表明，两个氯铂酸2（4H6）（PPH 3）氯铂酸和2（5H6）（PPH 3）可以控制顺/反立体化学的手性。实际上，从氮杂[6]螺旋烯的外消旋混合物开始，总是获得具有顺式构型的铂络合物，并且当使用对映纯配体时会形成热力学更稳定的反式异构体。我们通过溶液中的NMR分析进一步证实了这些结果。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02276
• 作为产物：
  描述：

  trans 1-(2-naphthyl)-2-(6'-quinolyl)ethylene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以47%的产率得到4-aza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  一些氮杂[5]螺旋烯的合成与表征

  摘要：

  首次报道了在选定环位置带有一个或两个氮原子的氮杂-[5]螺旋的合成和性质的系统研究。这种光化学方法可以方便地应用于制备单或二氮杂 [5] 螺旋烯。氮杂[5]螺旋烯的特征在于核磁共振光谱、X射线晶体学、发射光谱和发光寿命。观察到的极长的三重态寿命（在几秒钟内）使这些分子成为光电子学和光电子学实际应用的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400648

文献信息

• Synthesis and Characterization of Some Aza[5]helicenes
  作者：Cristina Bazzini、Sergio Brovelli、Tullio Caronna、Cristian Gambarotti、Matteo Giannone、Piero Macchi、Francesco Meinardi、Andrea Mele、Walter Panzeri、Francesco Recupero、Angelo Sironi、Riccardo Tubino

  DOI：10.1002/ejoc.200400648

  日期：2005.4

  A systematic study on the synthesis and properties of aza-[5]helicenes bearing one or two nitrogen atoms in selected ring positions is reported for the first time. This photochemical approach can be conveniently applied to the preparation of either mono- or diaza[5]helicenes. The aza[5]helicenes were characterized by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, emission spectroscopy, and luminescence lifetime

  首次报道了在选定环位置带有一个或两个氮原子的氮杂-[5]螺旋的合成和性质的系统研究。这种光化学方法可以方便地应用于制备单或二氮杂 [5] 螺旋烯。氮杂[5]螺旋烯的特征在于核磁共振光谱、X射线晶体学、发射光谱和发光寿命。观察到的极长的三重态寿命（在几秒钟内）使这些分子成为光电子学和光电子学实际应用的有希望的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and Structural Properties of Aza[<i>n</i>]helicene Platinum Complexes: Control of Cis and Trans Stereochemistry
  作者：Daniele Mendola、Nidal Saleh、Nora Hellou、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Loïc Toupet、Franca Castiglione、Federica Melone、Tullio Caronna、Francesca Fontana、Javier Martı́-Rujas、Emilio Parisini、Luciana Malpezzi、Andrea Mele、Jeanne Crassous

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02276

  日期：2016.3.7

  crystallographic analysis, we show that for both PtCl2(4H6)(PPh3) and PtCl2(5H6)(PPh3) there is chirality control of the cis/trans stereochemistry. Indeed, starting from a racemic mixture of aza[6]helicene, platinum complexes with a cis configuration are invariably obtained, and the more thermodynamically stable trans isomers are formed when using enantiopure ligands. We further corroborated these results by NMR

  报道了从顺式-PtCl 2（NCEt）（PPh 3）以及在氮原子的位置和稠合环数上均不同的配体获得的氮杂庚烯铂配合物的合成和结构表征。这些通式为PtCl 2（n H m）（PPh 3）（n＝ 4、5；m＝ 5、6）的方平面络合物主要显示出顺式构型。然而，通过X射线结晶学分析，我们表明，两个氯铂酸2（4H6）（PPH 3）氯铂酸和2（5H6）（PPH 3）可以控制顺/反立体化学的手性。实际上，从氮杂[6]螺旋烯的外消旋混合物开始，总是获得具有顺式构型的铂络合物，并且当使用对映纯配体时会形成热力学更稳定的反式异构体。我们通过溶液中的NMR分析进一步证实了这些结果。