(E)-5-bromo-3-[3-(3,4-dimethylphenyl)acryloyl]tropolone | 1331961-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-bromo-3-[3-(3,4-dimethylphenyl)acryloyl]tropolone
• 英文别名: 5-Bromo-3-[3-(3,4-dimethylphenyl)acryloyl]-2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；5-bromo-3-[(E)-3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-enoyl]-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1331961-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: QOTOXDBDLNFRTF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-3-[3-(3,4-dimethylphenyl)acryloyl]tropolone 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到6-bromo-2-(3,4-dimethylphenyl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of New Troponoid-Bearing Flavonoid-Like Compounds

  摘要：

  A facile synthesis of a series of new flavonoid-like troponoid compounds, namely 3-(3-arylacryloyl)-5-bromotropolones (2a-i) and 2-aryl-6-bromocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (3a-i) is described, involving the Claisen-Schmidt condensation reaction of 3-acetyl-5-bromotropolone (1) with various substituted benzaldehydes followed by the intramolecular oxidation cyclization reaction through the treatment with I-2/DMSO/H2SO4 system.

  DOI：

  10.3987/com-11-12223
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 3-acetyl-5-bromotropolone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-5-bromo-3-[3-(3,4-dimethylphenyl)acryloyl]tropolone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of New Troponoid-Bearing Flavonoid-Like Compounds

  摘要：

  A facile synthesis of a series of new flavonoid-like troponoid compounds, namely 3-(3-arylacryloyl)-5-bromotropolones (2a-i) and 2-aryl-6-bromocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (3a-i) is described, involving the Claisen-Schmidt condensation reaction of 3-acetyl-5-bromotropolone (1) with various substituted benzaldehydes followed by the intramolecular oxidation cyclization reaction through the treatment with I-2/DMSO/H2SO4 system.

  DOI：

  10.3987/com-11-12223