2-(5,5'-dioxospiro[8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6,4'-oxolane]-3'-yl)acetonitrile | 1335043-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5,5'-dioxospiro[8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6,4'-oxolane]-3'-yl)acetonitrile
• CAS: 1335043-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: PHHMFXIRVZSNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-6-carboxylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(5,5'-dioxospiro[8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6,4'-oxolane]-3'-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  重排与金属和有机催化剂的组合 - α-螺内酯和 - 内酰胺的阶梯和原子经济方法

  摘要：

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100734

文献信息

• Combination of Rearrangement with Metallic and Organic Catalyses - a Step- and Atom-Economical Approach to α-Spiroactones and -lactams
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201100734

  日期：2011.9

  3-dicarbonyl compounds, (homo)allylic alcohols or amines and acrylic derivatives, involving a single consecutive reaction consisting of a Wolff rearrangement/α-oxo ketene trapping/cross metathesis/Michael addition sequence is described. During the consecutive reaction optimization, the organocatalytic activity of N,N-diaryl-1,3-imidazol(in)-2-ylidene N-heterocyclic carbenes (NHCs) in the Michael addition of

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,