D-glycero-D-gulo-Heptononitrile, 2-deoxy-2-(propylamino)- | 68709-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glycero-D-gulo-Heptononitrile, 2-deoxy-2-(propylamino)-
• 英文别名: D-glycero-L-manno-Heptononitrile, 2-deoxy-2-(propylamino)-
• CAS: 68709-42-2；68709-43-3；68709-44-4；92734-38-8；108400-16-4；108400-18-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 248.279
• InChiKey: MDNDPCJPJPQTLN-BHRXDNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  136.97
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glycero-D-gulo-Heptononitrile, 2-deoxy-2-(propylamino)- 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 1-phenyl-3-propyl-(3,5,6,7-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glycero-β-D-talo-heptofurano)<2,1-d>imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有d-甘油-d-半乳糖和d-甘油-d-talo构型的新的2-（烷基氨基）-2-脱氧庚糖的1-芳基（呋喃基糖）咪唑烷-2-硫酮

  摘要：

  摘要应用于d-甘露糖的氨基腈合成以良好的收率得到了两种差向异构的七胺2-脱氧-2-（乙基氨基）-d-甘油-α-d-半乳糖-七吡喃葡萄糖和2-脱氧-2-的混合物可以通过重结晶分离的（乙基氨基）-d-甘油-β-d-talo-七吡喃糖。两种氨基糖及其酰基衍生物在C-2处的立体化学均由其1H-nmr光谱确定。这种立体化学也通过3-烷基-1-芳基（糖呋喃诺）咪唑烷-2-硫酮的制备得到了证明，其结构是根据其四-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱确定的。以类似的方式，对2-脱氧-2-（丙基氨基）-庚腈的差向异构体混合物进行半氢化，得到具有d-甘油-d-半乳糖和d-甘油-d-talo构型的2-脱氧-2-（丙基氨基）庚糖的无定形混合物。 。通过该混合物与异硫氰酸苯酯反应，生成1-苯基-3-丙基-（1,2-二脱氧-d-甘油-β-d-talo-七呋喃基）[2,1-d]咪唑烷-2-硫酮（21 ）。从其乙酰基衍生物的1H-nmr光谱也证实了21的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85405-1
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-propyl-β-D-mannopyranosylamine 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到D-glycero-D-gulo-Heptononitrile, 2-deoxy-2-(propylamino)-
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有d-甘油-d-半乳糖和d-甘油-d-talo构型的新的2-（烷基氨基）-2-脱氧庚糖的1-芳基（呋喃基糖）咪唑烷-2-硫酮

  摘要：

  摘要应用于d-甘露糖的氨基腈合成以良好的收率得到了两种差向异构的七胺2-脱氧-2-（乙基氨基）-d-甘油-α-d-半乳糖-七吡喃葡萄糖和2-脱氧-2-的混合物可以通过重结晶分离的（乙基氨基）-d-甘油-β-d-talo-七吡喃糖。两种氨基糖及其酰基衍生物在C-2处的立体化学均由其1H-nmr光谱确定。这种立体化学也通过3-烷基-1-芳基（糖呋喃诺）咪唑烷-2-硫酮的制备得到了证明，其结构是根据其四-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱确定的。以类似的方式，对2-脱氧-2-（丙基氨基）-庚腈的差向异构体混合物进行半氢化，得到具有d-甘油-d-半乳糖和d-甘油-d-talo构型的2-脱氧-2-（丙基氨基）庚糖的无定形混合物。 。通过该混合物与异硫氰酸苯酯反应，生成1-苯基-3-丙基-（1,2-二脱氧-d-甘油-β-d-talo-七呋喃基）[2,1-d]咪唑烷-2-硫酮（21 ）。从其乙酰基衍生物的1H-nmr光谱也证实了21的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85405-1