Boc-Leu-Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Gly-OEt | 406946-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 406946-02-9
• 化学式: C₂₇H₄₇N₇O₁₀
• 分子量: 629.711
• InChiKey: FNQVQFVTPVJMLM-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Gly-OEt 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Boc-Leu-Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Gly-Val-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  牛弹性蛋白生物活性七肽和九肽的经典合成和结构研究

  摘要：

  描述了结合结构单元 XGGXG (X = A) 的两个弹性蛋白序列的合成。特别地，合成并表征了以下肽和多肽：TFA-H2+LGAGGAG-OH、TFA-H2+LGAGGAGVL-OH（这两者均在培养的成人成纤维细胞中诱导内源弹性蛋白产生的刺激）、聚（LGAGGAG）、和聚（LGAGGAGVL）。该合成通过经典方法在溶液中完成，缩聚步骤使用二苯基磷酰基叠氮化物，偶联步骤使用混合酸酐方法。CD、NMR 和 FT-IR 测量表明，准扩展 (PP II) 结构是七肽中的一种特殊结构特征，并且在九肽中倾向于灵活的 β-转角。聚（LGAGGAG）在“单体”方面表现出更大的无序，分子构象由非结构化多肽链和 β-转角构成。该聚合物能够采用与弹性蛋白中发现的超分子结构相似的超分子结构。与七肽的缩聚不同，九肽的缩聚不提供线性聚合物，而仅提供环状衍生物。这很可能是由于单体九肽倾向于采用折叠构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<95::aid-ejoc95>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基戊酰胺)乙酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 Boc-Leu-Gly-Ala-Gly-Gly-Ala-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  牛弹性蛋白生物活性七肽和九肽的经典合成和结构研究

  摘要：

  描述了结合结构单元 XGGXG (X = A) 的两个弹性蛋白序列的合成。特别地，合成并表征了以下肽和多肽：TFA-H2+LGAGGAG-OH、TFA-H2+LGAGGAGVL-OH（这两者均在培养的成人成纤维细胞中诱导内源弹性蛋白产生的刺激）、聚（LGAGGAG）、和聚（LGAGGAGVL）。该合成通过经典方法在溶液中完成，缩聚步骤使用二苯基磷酰基叠氮化物，偶联步骤使用混合酸酐方法。CD、NMR 和 FT-IR 测量表明，准扩展 (PP II) 结构是七肽中的一种特殊结构特征，并且在九肽中倾向于灵活的 β-转角。聚（LGAGGAG）在“单体”方面表现出更大的无序，分子构象由非结构化多肽链和 β-转角构成。该聚合物能够采用与弹性蛋白中发现的超分子结构相似的超分子结构。与七肽的缩聚不同，九肽的缩聚不提供线性聚合物，而仅提供环状衍生物。这很可能是由于单体九肽倾向于采用折叠构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<95::aid-ejoc95>3.0.co;2-l

文献信息

• Classical Synthesis of and Structural Studies on a Biologically Active Heptapeptide and a Nonapeptide of Bovine Elastin
  作者：Caterina Spezzacatena、Tiziana Perri、Valeria Guantieri、Lawrence B. Sandberg、Thomas F. Mitts、Antonio M. Tamburro

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<95::aid-ejoc95>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  disorder with respect to the “monomer”, the molecular conformation being accountable for by unstructured polypeptide chains together with β-turns. The polymer is able to adopt supramolecular structures reminiscent of those found in elastin. Unlike that of the heptapeptide, polycondensation of the nonapeptide did not afford a linear polymer, but only cyclic derivatives. This could well be due to the tendency

  描述了结合结构单元 XGGXG (X = A) 的两个弹性蛋白序列的合成。特别地，合成并表征了以下肽和多肽：TFA-H2+LGAGGAG-OH、TFA-H2+LGAGGAGVL-OH（这两者均在培养的成人成纤维细胞中诱导内源弹性蛋白产生的刺激）、聚（LGAGGAG）、和聚（LGAGGAGVL）。该合成通过经典方法在溶液中完成，缩聚步骤使用二苯基磷酰基叠氮化物，偶联步骤使用混合酸酐方法。CD、NMR 和 FT-IR 测量表明，准扩展 (PP II) 结构是七肽中的一种特殊结构特征，并且在九肽中倾向于灵活的 β-转角。聚（LGAGGAG）在“单体”方面表现出更大的无序，分子构象由非结构化多肽链和 β-转角构成。该聚合物能够采用与弹性蛋白中发现的超分子结构相似的超分子结构。与七肽的缩聚不同，九肽的缩聚不提供线性聚合物，而仅提供环状衍生物。这很可能是由于单体九肽倾向于采用折叠构象。