(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)glycine ethyl ester | 51220-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-leucylglycine ethyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-L-leucylglycine ethyl ester；ethyl N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucylglycinate；Boc-L-Leu-Gly-OEt；Boc-Leu-Gly-OEt；BOCLeuGlyOEt；ethyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 51220-76-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: SDLQWYIZFTWZNY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  452.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-甲基戊酰胺)乙酸
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。二、N-(2,4-二硝基苯基)四肽-硝基苯胺与短杆菌肽S的β-转角部分相关的合成和构象性质

  摘要：

  合成了与短杆菌肽 S 的 β-转角部分相关的 N-(2,4-二硝基苯基) 四肽对硝基苯胺，并进行 CD 测量。四肽衍生​​物的β-转角偏好与在其β-转角部分含有相似四肽序列的短杆菌肽S类似物的抗生素活性相关。因此，短杆菌肽 S 类似物部分序列的构象偏好似乎对确定其生物活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1527
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucinyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。二、N-(2,4-二硝基苯基)四肽-硝基苯胺与短杆菌肽S的β-转角部分相关的合成和构象性质

  摘要：

  合成了与短杆菌肽 S 的 β-转角部分相关的 N-(2,4-二硝基苯基) 四肽对硝基苯胺，并进行 CD 测量。四肽衍生​​物的β-转角偏好与在其β-转角部分含有相似四肽序列的短杆菌肽S类似物的抗生素活性相关。因此，短杆菌肽 S 类似物部分序列的构象偏好似乎对确定其生物活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1527

文献信息

• Inhibition of Urease Activity by Dipeptidyl Hydroxamic Acids.
  作者：Shinjiro ODAKE、Kazuaki NAKAHASHI、Tadanori MORIKAWA、Sachiko TAKEBE、Kyoichi KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2764

  日期：——

  dipeptidyl hydroxamic acids (H-X-Gly-NHOH: X = amino acid residues) was synthesized, and the inhibitory activity against Jack bean and Proteus mirabilis ureases [EC 3.5.1.5] was examined. A number of H-X-Gly-NHOH inhibited Jack bean urease with an I50 of the order of 10(-6) M and inhibited Proteus mirabilis urease with an I50 of the order of 10(-5) M. The inhibition against Jack bean urease was more potent

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。
• Stereoselective ring contraction of 2,5-diketopiperazines: An innovative approach to the synthesis of promising bioactive 5-membered scaffolds
  作者：Thibault Coursindel、Audrey Restouin、Georges Dewynter、Jean Martinez、Yves Collette、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.05.002

  日期：2010.10

  Ring contraction of 2,5-diketopiperazines by TRAL-alkylation led us to the stereoselective synthesis of original pyrrolidine-2,4-diones, a novel series of promising molecules with moderate anti-proliferative activity on breast cancer cells.

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。
• Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93583-4

  日期：1991.11

  Pentafluorophenyl diphenylphosphinate was found to be a new efficient coupling reagent for the racemization-free synthesis of peptides. It has been applied in both the solution and the solid phase peptide synthesis.

  五氟苯基二苯基次膦酸酯被发现是一种新的有效的偶联剂，可无消旋地合成肽。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• THE CINNAMYLOXYCARBONYL GROUP AS A NEW AMINO-PROTECTING GROUP
  作者：Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Takuo Kameda、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.515

  日期：1985.4.5

  A new urethane-type protecting group for amines, cinnamyloxycarbonyl (Coc) group, is described. The cleavage of the Coc group is effectively catalyzed by 5 mol% of [Pd(PPh3)4] in the presence of formic acid, pyridine, and N-hydroxysuccinimide in refluxing THF. The Z- and Boc-protecting groups are not affected under the same reaction conditions.

  描述了一种新的氨基甲酸酯类保护基团，即肉桂氧羰基 (Coc) 基团。在甲酸、吡啶和 N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，在回流的 THF 中，Coc 基团的裂解被 5 mol% 的 [Pd(PPh3)4] 有效催化。Z-和Boc-保护基团在相同反应条件下不受影响。