2-[(4S,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol | 629614-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 629614-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZUGXIQHQWMBWIE-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol 在 1,3-丙二硫醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3S,5S)-10-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-decen-8-yne-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(4S,6S)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  ：构建跳过的多元醇块顺式由三烯酶法合成-1,3-丙酮化

  摘要：

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02165-8

文献信息

• Synthesis of AB and CD Spiroketal of Spongistatin 1
  作者：Cheuk Kun Lau、Simon Crumpler、Kathy Macfarlane、Florence Lee、Carl Berthelette

  DOI：10.1055/s-2004-831334

  日期：——

  The AB (C 1 -C 1 3 ) and CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal of spongistatin 1 were prepared diastereoselectively from syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate derived from 2-deoxy-D-ribose.

  海绵抑素 1 的 AB (C 1 -C 1 3 ) 和 CD (C 1 7 -C 2 9 ) spiroketal 从 2-脱氧-D 衍生的顺-和抗-3,5-二羟基-6-庚烯酸酯非对映选择性地制备-核糖。