(2aRS,4aSR,6aSR,6bRS)-2a,4a,5,6,6a,6b-hexahydro-6,6-dimethyl-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-2-one | 82873-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aRS,4aSR,6aSR,6bRS)-2a,4a,5,6,6a,6b-hexahydro-6,6-dimethyl-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-2-one
• CAS: 82873-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LMXMHJJASOQULQ-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aRS,4aSR,6aSR,6bRS)-2a,4a,5,6,6a,6b-hexahydro-6,6-dimethyl-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-2-one 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 jones reagent 、 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (3aRS,6RS,6aRS)-6-benzoyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethylpentalene
  参考文献：
  名称：

  d1-coriolin A的新合成。新的S N 2反应在新戊基位置上的应用

  摘要：

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87199-3
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,4R,4aS,6aS,6bR)-2-Hydroxy-6,6-dimethyl-octahydro-pentaleno[1,6-bc]furan-4-carbaldehyde 在 jones reagent 作用下， 生成 (2aRS,4aSR,6aSR,6bRS)-2a,4a,5,6,6a,6b-hexahydro-6,6-dimethyl-2H-pentaleno<1,6-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  d1-coriolin A的新合成。新的S N 2反应在新戊基位置上的应用

  摘要：

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87199-3

文献信息

• Synthesis of dl-coriolin
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85126-1

  日期：1984.1

  The total synthesis of dl-coriolin has been achieved in a stereoselective way. The key tricyclic intermediate was synthesized from dicyclopentadiene through a route which involved an SN2 reaction at a neopentylic position.

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。