Boc-Glu(OBzl)4-OBzl | 89107-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu(OBzl)4-OBzl
• CAS: 89107-69-7
• 化学式: C₆₀H₆₈N₄O₁₅
• 分子量: 1085.22
• InChiKey: AXOUFSIMOVTMIB-SIAPTGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  257.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)4-OBzl 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-4-Benzyloxycarbonyl-2-{(S)-4-benzyloxycarbonyl-2-[(S)-4-benzyloxycarbonyl-2-((S)-4-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-butyrylamino)-pentanedioic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Theβ-Type Structures of Very SimpleN-Octanoyl-L-glutamic Acid Oligomers (Residue Number,N= 2—6) and Theirβ₁→β₂-Type Transition

  摘要：

  为了研究 N-辛酰-谷氨酸低聚物（残基数 N = 2-6）在固态下的分子构象，我们合成了这些低聚物。研究了这些低聚物的 X 射线粉末衍射图样和振动光谱，并将其与聚-l-谷氨酸的 α 螺旋构象和 β 片状构象进行了比较。在这些低聚物的新鲜样品中，四聚体、五聚体和六聚体的构象与聚-l-谷氨酸的 β1 型相似。然而，这些低聚物的 β1 型构象在室温下随着时间的推移迅速转变为 β2 型构象，这表明即使在四聚体、五聚体和六聚体中也发生了类似于聚-l-谷氨酸的 β1→β2 转变。对于二聚体和三聚体的新鲜样品来说，这些分子都具有 β2-型结构。这意味着形成 β1→β2 型转变的低聚物的临界大小是四聚体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2196
• 作为产物：
  描述：

  H-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-OBzl*HCl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Glu(OBzl)4-OBzl
  参考文献：
  名称：

  单个 α-螺旋多肽链上的光诱导电子转移

  摘要：

  在 etudie le transfert d'electron intramoleculaire le long de l'helice α dupeptide 上的固定组发色团 sur des 多肽（contenant surtout des glutamates）。练习曲 est effectuee sur le肽模型 Boc-dmaPhe-Ala-pyr Ala-OMe

  DOI：

  10.1021/ja00199a044

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of Novel Bone-targeting NSAIDs Prodrugs based on Glutamic Acid Oligopeptides
  作者：Yi Zhao、Dongsheng He、Lifang Ma、Li Guo

  DOI：10.2174/1570180812999150217171229

  日期：2015.6.6

  Osteoarthritis is no doubt a difficult disease to manage. Targeted delivery of drugs to bone may not only enhance the treatment efficacy, but also reduces the quantity of drug administered. In this paper, we have synthesized two series of NSAID-Glu oligopeptide conjugates built up by the therapeutic moiety (naproxen and ibuprofen) and the targeting moieties (Glutamic oligopeptides) via amide linkage, as novel potential bone-targeting NSAIDs prodrugs. Preliminary studies indicated that these prodrugs exhibited outstanding hydroxyapatite affinity, furthermore, NSAIDs-glutamic hexa-peptide conjugates were found more potent in hydroxyapatite binding. The adequate chemical stability of the conjugates in different buffers, indicated that the conjugates might become a promising approach of selective delivery of drugs to bone tissues. These results may be conducive to the study of bone targeting drugs delivery.

  骨关节炎无疑是一种难以治疗的疾病。向骨骼靶向给药不仅能提高疗效，还能减少给药量。本文合成了两个系列的非甾体抗炎药-谷氨酸低聚肽共轭物，这两个共轭物由治疗分子（萘普生和布洛芬）和靶向分子（谷氨酸低聚肽）通过酰胺连接而成，是潜在的新型骨靶向非甾体抗炎药原药。初步研究表明，这些原药具有出色的羟基磷灰石亲和力，而且非甾体抗炎药-谷氨酸六肽共轭物的羟基磷灰石结合力更强。这些共轭物在不同的缓冲液中具有足够的化学稳定性，这表明这些共轭物可能会成为向骨组织选择性给药的一种有前途的方法。这些结果可能有助于研究骨靶向给药。
• Long-Distance Singlet Energy Transfer along α-Helical Polypeptide Chains
  作者：Masahiro Kuragaki、Masahiko Sisido

  DOI：10.1021/jp9613798

  日期：1996.1.1

  carrying l-4-biphenylalanine and l-1-naphthylalanine that are separated by up to 11 amino acid units or 19.5 Å were prepared by stepwise peptide synthesis. Singlet energy transfer from the biphenyl group to the naphthyl group was investigated with steady-state fluorescence spectroscopy, and the efficiency of energy transfer was evaluated as a function of the number of spacer units between the two nonnatural

  带有l -4-联苯丙氨酸和l的α-螺旋多肽通过逐步的肽合成，可以制备被最多11个氨基酸单元或19.5Å分开的-1-萘丙氨酸。用稳态荧光光谱法研究了从联苯基到萘基的单线态能量转移，并将能量转移的效率作为两个非天然氨基酸之间间隔单元数目的函数进行了评估。观察到的效率显示出与从发色团间距离计算的理论值在定性上一致，该发色团距离是根据螺旋几何结构预测的。当联苯-萘基对被单个氨基酸分隔时，观察到的转移效率高于理论预测的效率。根据更高的多极相互作用的贡献来解释高效率。还研究了在供体和受体之间插入苯基的作用。当供体，介体和受体基团的芳环几乎面对面配置时，中间的苯基基团会略微增强能量转移。
• Supramolecular aggregates formed by L-glutamic acid-oligomers: SANS and SAXS studies of the hydrogen bonded self-assembly
  作者：M. Ishida、M. Takai、H. Okabayashi、H. Masuda、M. Furusaka、C. J. O'Connor

  DOI：10.1039/b100717n

  日期：——

  N-Acetyl-L-glutamic acid oligomeric benzyl esters with various residue numbers (Np = 4, 5, 6, 8, 10, 12 and 14) have been synthesized by a stepwise procedure. The microstructures of these oligopeptide aggregates in dioxane or benzene have been investigated by IR, small angle neutron scattering (SANS), and small angle X-ray scattering (SAXS) spectra. It has been confirmed from the IR spectral data that preferential stabilization of antiparallel-type β-sheet structures occurs above the critical aggregation concentration and that the population of this antiparallel β-sheet increases with an increase in concentration. On the basis of these IR results, the model of the rod-like aggregate, in which the disk-like β-sheet monomers are one-dimensionally stacked antiparallel to each other, has been presented for analysis of the observed SANS and SAXS intensity profiles. The best fit intensity profiles, calculated with variation only of the aggregation number and with fixed molecular parameters based on the assumption of polydispersity, have furnished the monomer–monomer bond energies (ακT), corresponding to the hydrogen bonding energies, the number-average aggregation numbers, and the number-average molecular weights for these oligopeptide aggregates. Thus, the rod-like aggregates, formed by these oligopeptides in dioxane or benzene, can be regarded as supramolecular aggregates.

  N-乙酰-L-谷氨酸低聚苄酯具有不同的残基数（Np=4、5、6、8、10、12和14），通过逐步合成得到。通过红外光谱、小角中子散射（SANS）和小角X射线散射（SAXS）光谱，研究了这些二氧六环或苯中的寡肽聚合物的微观结构。红外光谱数据证实，在临界聚集浓度以上，反平行β-片层结构优先稳定，并且这种反平行β-片层数量随着浓度的增加而增加。根据这些红外结果，提出了棒状聚合物的模型，其中盘状β-片层单体彼此一维堆积，反平行排列，用于分析观察到的SANS和SAXS强度分布。根据多分散性的假设，仅改变聚集数并固定分子参数，计算出最佳拟合强度分布，从而得到单体-单体键能（ακT），对应于氢键能、数均聚集数和这些寡肽聚合物的数均分子质量。因此，这些寡肽在二氧六环或苯中形成的棒状聚合物，可被视为超分子聚合物。